4-(4-chloro-1H-indol-3-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-chloro-indol-3-yl)-butan-2-one；4-(4-Chlor-indol-3-yl)-butan-2-on；2-Butanone,4-(4-chloro-1H-indol-3-YL)-
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: SZZCJFOQSBTNNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 、 4-羟基-2-丁酮 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(4-chloro-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮为MVK前体的硼催化芳烃的脱水Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  首次开发了硼催化的对环境有益的脱水吲哚/吡咯和苯胺衍生物与β-羟基酮的Friedel-Crafts烷基化反应。该方法可通过更安全，更便宜的β-羟基酮高效，绿色地替代有毒和不稳定的甲基乙烯基酮（MVK）。该反应具有易于操作，底物范围广且显着的特点，只有水是副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001269

文献信息

• Umwandlungsprodukte der 4-Chlorindol-2-carbonsäure und des 4-Chlorindols
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19550380213

  日期：——

  4-Chlorindol-Derivate, wie des 4-Chlor-tryptophans(IV), des4-Chlor-skatols(XI), des4-Chlor-skatolyl-acetons (XII), des 4-Chlorindol-3-aldehyds (XIII) u.a., beschrieben. Die Darstellung der neuen Derivate erfolgte meist nach bewährten und teilweise verbesserten Vorschriften zur Bereitung der bekannten chlorfreien Analoga obiger Verbindungen. Aus dem sog. Uhle-Keton XV wurde ein neues Tetrahydro-benz(cd)indol-Derivat

  关于尝试从4-氯吲哚-2-羧酸（I）或其乙酯Ia全面合成麦角灵系列化合物的尝试，生产了许多先前很少或未知的4-氯吲哚衍生物，诸如4-氯色氨酸（IV），去4-氯-甾醇（XI），去4-氯-甾醇-丙酮（XII），去4-氯吲哚-3-醛（XIII）等。新衍生物的制备主要根据经过试验和测试的以及部分改进的法规进行，以制备上述化合物的已知无氯类似物。由所谓的Uhle酮XV制得了新的四氢-苯并（cd）吲哚衍生物XIV。