2-(4-chlorophenoxy)acetonitrile-[1-14C]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)acetonitrile-[1-14C]
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)acetonitrile
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 169.584
• InChiKey: YUGDKEWUYZXXRU-RHRFEJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-苯基甲氧基苯 、 2-(4-chlorophenoxy)acetonitrile-[1-14C] 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-(2-benzyloxy-6-nitrophenyl)acetonitrile-[1-14C]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of14C-labeled 4-hydroxyindole as an intermediate for the preparation of (S)-2-[4-[2-[3-(indol-2-[14C]-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl]-phenoxy]pyridine-5-carboxamide (LY368842-[indole-14C]) glycolate

  摘要：

  合成2位标记有14C的4-羟基吲哚是通过苄基保护的3-硝基苯酚与对氯苯氧基乙腈-[1-14C]进行替代亲核反应实现的。之后，通过钯催化氢化反应对邻硝基氰基甲基衍生物进行还原环化。对氯苯氧基乙腈-[1-14C]是由市售的对氯苯氧基甲基氯与氰化钠-[14C]合成的。4-羟基吲哚-[2-14C]被用于合成14C标记的β3肾上腺素能激动剂LY368842。版权 © 2002 约翰·威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.631
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯茴香醚 、 [14C]-Sodium cyanide 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 以65%的产率得到2-(4-chlorophenoxy)acetonitrile-[1-14C]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of14C-labeled 4-hydroxyindole as an intermediate for the preparation of (S)-2-[4-[2-[3-(indol-2-[14C]-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl]-phenoxy]pyridine-5-carboxamide (LY368842-[indole-14C]) glycolate

  摘要：

  合成2位标记有14C的4-羟基吲哚是通过苄基保护的3-硝基苯酚与对氯苯氧基乙腈-[1-14C]进行替代亲核反应实现的。之后，通过钯催化氢化反应对邻硝基氰基甲基衍生物进行还原环化。对氯苯氧基乙腈-[1-14C]是由市售的对氯苯氧基甲基氯与氰化钠-[14C]合成的。4-羟基吲哚-[2-14C]被用于合成14C标记的β3肾上腺素能激动剂LY368842。版权 © 2002 约翰·威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.631

文献信息

• Synthesis of14C-labeled 4-hydroxyindole as an intermediate for the preparation of (S)-2-[4-[2-[3-(indol-2-[14C]-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl]-phenoxy]pyridine-5-carboxamide (LY368842-[indole-14C]) glycolate
  作者：Boris A. Czeskis、Dean K. Clodfelter、William J. Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.631

  日期：2002.11

  Synthesis of 4-hydroxyindole labeled with 14C at the 2-position was accomplished based on the vicarious nucleophilic substitution reaction of benzyl-protected 3-nitrophenol with p-chlorophenoxyacetonitrile-[1-14C]. This was followed by the reductive cyclization of o-nitrocyanomethyl derivative by palladium catalyzed hydrogenation. p-Chlorophenoxyacetonitrile-[1-14C] was prepared from commercially available p-chlorophenoxymethyl chloride and sodium cyanide-[14C]. 4-Hydroxyindole-[2-14C] was used for the synthesis of 14C-labeled β3 adrenergic agonist LY368842. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成2位标记有14C的4-羟基吲哚是通过苄基保护的3-硝基苯酚与对氯苯氧基乙腈-[1-14C]进行替代亲核反应实现的。之后，通过钯催化氢化反应对邻硝基氰基甲基衍生物进行还原环化。对氯苯氧基乙腈-[1-14C]是由市售的对氯苯氧基甲基氯与氰化钠-[14C]合成的。4-羟基吲哚-[2-14C]被用于合成14C标记的β3肾上腺素能激动剂LY368842。版权 © 2002 约翰·威利父子公司。