2-keto-3-deoxy-L-arabinonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-keto-3-deoxy-L-arabinonate
• 英文别名: 2-Dehydro-3-deoxy-L-arabinonate；(4R)-4,5-dihydroxy-2-oxopentanoate
• 化学式: C₅H₇O₅
• 分子量: 147.108
• InChiKey: UQIGQRSJIKIPKZ-GSVOUGTGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-keto-3-deoxy-L-arabinonate 在 E_. coli ketopantoate reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联羟醛加成和羰基还原生物催化合成同手性 2-羟基-4-丁内酯衍生物

  摘要：

  手性 2-羟基酸和 2-羟基-4-丁内酯衍生物是精细化学品和商品化学品中常见的结构基序。在这里，我们报告了使用三种立体选择性醛缩酶和两种立体互补酮还原酶使用简单和非手性起始材料制备这些化合物的串联生物催化立体发散途径。该策略包括 (i) 使用来自大肠杆菌的两种醛缩酶、3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT Ecoli )、2-keto-3-deoxy- l- rhamnonate 醛缩酶 (YfaU) 将 2-含氧酸与醛进行醛醇加成反应大肠杆菌）和来自恶臭假单胞菌的反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶(HBPA Pputida ) 和 (ii) 随后通过来自大肠杆菌(KPR Ecoli )的酮泛解酸还原酶和来自假单胞菌的 Δ 1 -piperidine-2-carboxylate/Δ 1 -pyrroline-2-carboxylate 还原酶对羟醛加合物的 2-氧代还原丁香树_

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00367
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 [Fe-S]-dehydratase from Paralcaligenes ureilyticus 、 lactonase-2 from Noviherbaspirillum massilense 、 xylose dehydrogenase-2 from Herbaspirillum seropedicae Z₆₇ 、 magnesium chloride 、 BSA 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-keto-3-deoxy-L-arabinonate
  参考文献：
  名称：

  聚合转化–使用混杂的生物催化剂从异质生物质中无细胞合成化学物质

  摘要：

  已经提出了由木质纤维素生物质生产化学品的替代品。然而，生物质利用的一个固有挑战是底物的异质性，导致水解后存在混合糖。混合糖的发酵通常导致差的产量和多种副产物的产生，因此使随后的下游加工复杂化。因此，近年来已经开发了系统生物催化来应对这一挑战。在这项工作中，使用基于序列的发现方法，鉴定了几种具有广泛底物混杂的新型酶，这些酶是D-木糖和L转化的合适生物催化剂。-阿拉伯糖，植物生物量中半纤维素的两个主要成分。这些混杂酶使得D-木糖和L-阿拉伯糖能够同时进行生物转化，从而以最大的3 g L -1 h -1的产率和> 95％的产率产生1,4-丁二醇（BDO）。使用O 2作为辅因子循环的辅助底物，该模型系统进一步适应于由戊糖生产α-酮戊二酸（2-KG）的最大生产率，达到4.2 g L -1 h -1和99％的产率。为了验证我们系统的潜在适用性，我们尝试扩大D-木糖和L的BDO和2-KG产量-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1039/d0gc04288a

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-butanetriol enantiomers from carbohydrates
  申请人：Frost W. John

  公开号：US20060234363A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A bioengineered synthesis scheme for the production of L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof from a carbon source is provided. Methods of producing L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof are also provided. Methods are also provided for converting D-1,2,4-butanetriol and L-1,2,4,-butanetriol to D,L-1,2,4-butanetriol trinitrate.

  提供了一种生物工程合成方案，用于从碳源生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物。还提供了生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物的方法。还提供了将D-1,2,4-丁三醇和L-1,2,4-丁三醇转化为D,L-1,2,4-丁三醇硝酸酯的方法。
• Synthesis of 1,2,4-Butanetriol Enantiomers from Carbohydrates
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110165641A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A bioengineered synthesis scheme for the production of L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof from a carbon source is provided. Methods of producing L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof are also provided. Methods are also provided for converting D-1,2,4-butanetriol and L-1,2,4,-butanetriol to D,L-1,2,4-butanetriol trinitrate.

  提供了一种生物工程合成方案，用于从碳源生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物。还提供了生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物的方法。还提供了将D-1,2,4-丁三醇和L-1,2,4-丁三醇转化为D,L-1,2,4-丁三醇硝酸盐的方法。
• Characterization of an <scp>l</scp>-Ascorbate Catabolic Pathway with Unprecedented Enzymatic Transformations
  作者：Tyler M. M. Stack、Katelyn N. Morrison、Thomas M. Dettmer、Brendan Wille、Chan Kim、Ryan Joyce、Madison Jermain、Yadanar Than Naing、Khadija Bhatti、Brian San Francisco、Michael S. Carter、John A. Gerlt

  DOI：10.1021/jacs.9b09863

  日期：2020.1.29

  dele-tion mutants. L-Ascorbate, a lactone, is oxidized and ring-opened by enzymes in the cytochrome b561 and gluconolactonase families, respectively, to form 2,3-diketo-L-gulonate. A protein predicted to have a WD40-like fold catalyzes an unprecedented benzilic acid rearrangement involving migration of a carboxylate group to form 2-carboxy-L-lyxonolactone; the lactone is hydrolyzed by a member of the

  L-抗坏血酸（维生素 C）在我们的饮食和环境中无处不在。在这里，我们报告了 Ralstonia eutropha H16（Cupriavidus necator ATCC 17699）通过一种新的分解代谢途径使用 L-抗坏血酸作为唯一的碳源。RNAseq 确定了 8 个候选分解代谢基因，序列相似性网络和基因组邻域网络指导对编码蛋白质功能的预测，并且这些预测通过基因缺失突变体的体外测定和体内生长表型得到证实。L-抗坏血酸是一种内酯，分别被细胞色素 b561 和葡糖酸内酯酶家族中的酶氧化和开环，形成 2,3-二酮-L-古洛糖酸。一种预测具有 WD40 样折叠的蛋白质催化了前所未有的苯甲酸重排，包括羧酸盐基团迁移形成 2-羧基-L-莱克糖内酯；内酯被酰胺水解酶超家族的一个成员水解，产生 2-羧基-L-lyxonate。PdxA 氧化脱羧酶家族的一个成员催化使用 NAD+ 催化的新型脱羧。产物 L-lyxonate
• Identification and Characterization of l-Arabonate Dehydratase, l-2-Keto-3-deoxyarabonate Dehydratase, and l-Arabinolactonase Involved in an Alternative Pathway of l-Arabinose Metabolism
  作者：Seiya Watanabe、Naoko Shimada、Kunihiko Tajima、Tsutomu Kodaki、Keisuke Makino

  DOI：10.1074/jbc.m606727200

  日期：2006.11

  Azospirillum brasiliense possesses an alternative pathway of L-arabinose metabolism, different from the known bacterial and fungal pathways. In the preceding articles, we identified and characterized L-arabinose-1-dehydrogenase and alpha-ketoglutaric semialdehyde dehydrogenase, which catalyzes the first and final reaction steps in this pathway, respectively (Watanabe, S., Kodaki, T., and Makino, K. (2006) J. Biol. Chem. 281, 2612-2623 and Watanabe, S., Kodaki, T., and Makino, K. (2006) J. Biol. Chem. 281, 28876-28888). We here report the remaining three enzymes, L-arabonate dehydratase, L-2-keto-3-deoxyarabonate (L-KDA) dehydratase, and L-arabinolactonase. N-terminal amino acid sequences of L-arabonate dehydratase and L-KDA dehydratase purified from A. brasiliense cells corresponded to those of AraC and AraD genes, which form a single transcriptional unit together with the L-arabinose-1-dehydrogenase gene. Furthermore, the L-arabinolactonase gene (AraB) was also identified as a component of the gene cluster. Genetic characterization of the alternative L-arabinose pathway suggested a significant evolutional relationship with the known sugar metabolic pathways, including the Entner-Doudoroff (ED) pathway and the several modified versions. L-Arabonate dehydratase belongs to the ILVD/EDD family and spectrophotometric and electron paramagnetic resonance analysis revealed it to contain a [4Fe-4S]2(+) cluster. Site-directed mutagenesis identified three cysteine ligands essential for cluster coordination. L-KDA dehydratase was sequentially similar to DHDPS/NAL family proteins. D-2-Keto-3-deoxygluconate aldolase, a member of the DHDPS/NAL family, catalyzes the equivalent reaction to L-KDA aldolase involved in another alternative L-arabinose pathway, probably associating a unique evolutional event between the two alternative L-arabinose pathways by mutation(s) of a common ancestral enzyme. Site-directed mutagenesis revealed a unique catalytic amino acid residue in L-KDA dehydratase, which may be a candidate for such a natural mutation.
• 2-Keto-3-deoxy-L-arabonate aldolase and its role in A new pathway of L-arabinose degradation
  作者：A.Stephen Dahms、R.L. Anderson

  DOI：10.1016/0006-291x(69)90681-0

  日期：1969.8