methyl 1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: UOENKVDNLSBLGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到methyl 3-oxospiro[indoline-2,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用卤化物催化剂和过氧化氢的吲哚的绿色氧化重排

  摘要：

  吲哚的氧化重排是一种重要的转化，已广泛用于许多药物和生物活性天然产物的合成。在此，我们报告了一种使用 10 mol% HBr 和过氧化氢将吲哚氧化重排为螺氧吲哚、2-羟吲哚、2,2-二取代吲哚-3-酮和氧杂螺吲哚的有效、实用且无金属的方法末端氧化剂。该协议显示了广泛的底物范围（35 个示例）和广泛的官能团耐受性，并已应用于 (±)-coerulescine 的合成和 (±)-horsfiline 的正式合成。值得注意的是，该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133101
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl 1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生氧化偶联环化使异色氨酸能快速构建

  摘要：

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02377

文献信息

• 一种α位取代四氢-γ-咔啉类化合物及其制备 方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110698474B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种α位取代四氢‑γ‑咔啉类化合物及其制备方法，所述α位取代四氢‑γ‑咔啉类化合物的结构通式为：，其是将四氢‑γ‑咔啉类化合物溶解于溶剂中，在常温下加入次氯酸叔丁酯，常温搅拌2分钟后加入亲核试剂，监测反应完毕后，经分离纯化获得目标产物。该类化合物可用于开发防治乳腺癌、肺癌、肝癌、宫颈癌和前列腺癌等肿瘤治疗药物。
• Direct C–H functionalization of tetrahydro-γ-carbolines at the α-position
  作者：Yahui Zhang、Yi Chen、Mei Guo、Ge Sun、Rongbin Que、Ranran Cui、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1039/d2nj00928e

  日期：——

  The direct C–H functionalization of tetrahydro-γ-carbolines (THγCs) at the α-position has been presented. This mild and simple strategy allows coupling of THγCs with various anilines and indoles with satisfactory to excellent yields. This two-step/one-pot method could be applied to synthesize complex compounds and is suitable for the C–H functionalization of similar biologically active structures.

  已经提出了四氢-γ-咔啉（THγCs）在α位的直接C-H官能化。这种温和而简单的策略允许将 THγC 与各种苯胺和吲哚偶联，并获得令人满意的优异产率。这种两步/一锅法可用于合成复杂化合物，适用于类似生物活性结构的 C-H 官能化。
• Stabilization of Transient 3-Chloroindolenines Enables Diverse Functionalization
  作者：Ranran Cui、Jinxiang Ye、Wenhui Mo、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02920

  日期：2019.11.15

  Transient intermediates as highly reactive species are difficult to manipulate due to their poor stability. Stabilization of unstable intermediates for functionalization is an attractive approach, but the practical applications are still rare. Herein, we explore a strategy that could effectively stabilize labile 3-chloroindolenines and significantly improve the lifetime from seconds to weeks. This chemistry was utilized to enable the synthesis of 55 diverse compounds which are unable to be achieved by traditional approach.
• TRICYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS.
  申请人：Argonaut Therapeutics Limited

  公开号：EP3596073B1

  公开（公告）日：2022-05-11
• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。