3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide
• 英文别名: 3,4,5-Tridodecoxybenzamide；3,4,5-tridodecoxybenzamide
• 化学式: C₄₃H₇₉NO₄
• 分子量: 674.105
• InChiKey: JNEGCSBEHGAAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以84%的产率得到(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  三重动态系统中低雷诺数的结构动态选择：双超分子自组装驱动的共价动态适应

  摘要：

  设计了一个三重动态复杂系统，实现了与两个超分子自组装步骤耦合的动态共价过程。为此，两个动态共价库 ( DCL )，DCL-1和DCL-2, 是在两种 Knoevenagel 衍生物和两种亚胺之间动态共价 C=C/C=N 有机复分解的基础上建立的。每个 DCL 都包含基于巴比妥酸的 Knoevenagel 成分，该成分可能会经历连续的双重自组织过程，包括首先形成氢键合六聚体超分子大环，然后进行堆积以生成超分子聚合物 SP，从而产生粘性凝胶状态。两种 DCL 都显示出导致 SP 的成分的选择性自组织驱动放大。加热时 SP 的解离导致 DCL 的组成分布随温度发生可逆随机化。此外，DCL-2 的不同分布模式是通过调节温度和溶剂组成引起的。目前的动态系统通过动态共价成分选择和两阶段超分子组织之间的耦合显示出显着的自组织驱动的结构适应性和可调组成。更一般地说，它们通过在摩擦效应主导惯性行为的生命系统

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04446
• 作为产物：
  描述：

  methyl [3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)]benzoate 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三重动态系统中低雷诺数的结构动态选择：双超分子自组装驱动的共价动态适应

  摘要：

  设计了一个三重动态复杂系统，实现了与两个超分子自组装步骤耦合的动态共价过程。为此，两个动态共价库 ( DCL )，DCL-1和DCL-2, 是在两种 Knoevenagel 衍生物和两种亚胺之间动态共价 C=C/C=N 有机复分解的基础上建立的。每个 DCL 都包含基于巴比妥酸的 Knoevenagel 成分，该成分可能会经历连续的双重自组织过程，包括首先形成氢键合六聚体超分子大环，然后进行堆积以生成超分子聚合物 SP，从而产生粘性凝胶状态。两种 DCL 都显示出导致 SP 的成分的选择性自组织驱动放大。加热时 SP 的解离导致 DCL 的组成分布随温度发生可逆随机化。此外，DCL-2 的不同分布模式是通过调节温度和溶剂组成引起的。目前的动态系统通过动态共价成分选择和两阶段超分子组织之间的耦合显示出显着的自组织驱动的结构适应性和可调组成。更一般地说，它们通过在摩擦效应主导惯性行为的生命系统

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04446

文献信息

• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。
• Intramolecular hydrogen bonding in acylated 2,2′-bipyridine-3,3′-diamines
  作者：A. R. A. Palmans、J. A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/recl.19951140605

  日期：——

  Various di- and monoacylated 2,2′-bipyridine-3,3′-diamines (amides 1a-f, 8, 9, ureas 1g-h, 8b and acylureas 1i-j) have been synthesized and characterized. All molecules show strong intramolecular hydrogen bonding between the acyl NH of one ring and the pyridine N-1 of the other (and vice versa), as is deduced from the low field 1H NMR resonances of the acyl NH protons, which range from δ 12.6 to 15

  合成并表征了各种二酰基和单酰基化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺（酰胺1a-f，8、9，脲1g-h，8b和酰脲1i-j）。所有分子均显示一个环的酰基NH与另一个环的吡啶N-1之间的强分子内氢键（反之亦然），这是由酰基NH质子的低场1 H NMR共振推导得出的，其范围为δ在CDCl 3中为12.6至15.0 ppm 。（二）酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺的二级结构的性质已使用包括可变温度1 H NMR和CD光谱在内的多种技术进行了研究。
• Non-Centrosymmetric Homochiral Supramolecular Polymers of Tetrahedral Subphthalocyanine Molecules
  作者：Julia Guilleme、María J. Mayoral、Joaquín Calbo、Juan Aragó、Pedro M. Viruela、Enrique Ortí、Tomás Torres、David González-Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201411272

  日期：2015.2.16

  absorption, emission, and circular dichroism), microscopy (AFM and TEM), and computational studies reveal the formation of non‐centrosymmetric homochiral columnar subphthalocyanine assemblies. These assemblies form through a cooperative supramolecular polymerization process driven by hydrogen‐bonding between amide groups, π–π stacking, and dipolar interactions between axial BF bonds.

  光谱学（UV / Vis吸收，发射和圆二色性），显微镜（AFM和TEM）和计算研究的结合，揭示了非中心对称的同手性柱状亚酞菁组装体的形成。这些组装通过酰胺基团之间的氢键键合，π-π堆积以及轴向BF键之间的偶极相互作用而驱动，通过合作的超分子聚合过程形成。
• Hydrogen-bonding induced melamine-core supramolecular discotic liquid crystals
  作者：Ling-Xiang Guo、Yu-Han Liu、Li Wang、Meng Wang、Bao-Ping Lin、Hong Yang

  DOI：10.1039/c7tc03059b

  日期：——

  importance but also an interesting scientific research topic. The objective of this work is to screen suitable hydrogen-bonding complementary compounds for the construction of melamine-core supramolecular discotic liquid crystal (LC) materials which might provide a LC perspective for detection and separation of melamine in the future. We design and synthesize five categories of long-alkyl-tailed compounds bearing

  三聚氰胺的识别不仅在食品工业中具有重要意义，而且还是一个有趣的科学研究课题。这项工作的目的是筛选合适的氢键互补化合物，用于构建三聚氰胺芯超分子圆盘液晶（LC）材料，这可能为将来检测和分离三聚氰胺提供LC前景。我们设计并合成了五类带有不同氢键互补官能团的长烷基尾化合物，包括苯甲酸，氰尿酸，高邻苯二甲酰亚胺，琥珀酰亚胺和胸腺嘧啶衍生物。实验结果表明，亚氨基二羰基单元是三聚氰胺的最佳氢键互补官能团。此外，杂环的大小显着影响三聚氰胺-亚氨基二羰基单元配合物的氢键强度。最重要的是，可以由这些氢键合的超分子配合物产生液晶性。特别地，通过胸腺嘧啶或琥珀酰亚胺单元的官能化和三聚氰胺与这些氢键合的互补化合物的摩尔比的调节，可以有效地实现各种柱状的介晶级（例如六方柱状，矩形柱状，方柱状相）。
• Columnarly Assembled Liquid-Crystalline Peptidic Macrocycles Unidirectionally Orientable over a Large Area by an Electric Field
  作者：Kohei Sato、Yoshimitsu Itoh、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja203894r

  日期：2011.9.7

  Being inspired by naturally occurring peptidic macrocycles, we developed liquid-crystalline (LC) compounds 1 and 2 that are capable of self-assembling into hexagonal columnar mesophases over a wide temperature range that includes room temperature. Their bowl-shaped macrocyclic cores are conformationally robust because of the presence of internal H-bonds, while the columnar assembly is ensured by intermolecular H-bonding interactions involving the exocyclic amide units. When an electric field was applied to their LC films from a direction orthogonal to the film plane, the columns were oriented homeotropically over a large area.