1-(benzyl(methyl)carbamoyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(benzyl(methyl)carbamoyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-[benzyl(methyl)carbamoyl]-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide；N-benzyl-N,3-dimethylimidazol-3-ium-1-carboxamide;iodide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₃O*I
• 分子量: 357.194
• InChiKey: RUQFSBQDGQNXPR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊酸 、 1-(benzyl(methyl)carbamoyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-Methyl-pentanoic acid benzyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸咪唑鎓盐作为多样化试剂：从羧酸合成叔酰胺的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.026
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide 生成 1-(benzyl(methyl)carbamoyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase

  摘要：

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。

  公开号：

  US20030166644A1

文献信息

• [EN] 4-HYDROXYPIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 19 (USP19)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXYPIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 19 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2019150119A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Inhibitors of ubiquitin specific protease 19 (USP19) of Formula (I) are provided, together with pharmaceutical compositions comprising said inhibitors, and methods of use thereof. The compounds can be used in in the treatment of muscular atrophy, obesity, insulin resistance or type II diabetes or in reducing the loss of muscle mass.

  提供了公式（I）的泛素特异性蛋白酶19（USP19）的抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物，以及其使用方法。这些化合物可用于治疗肌肉萎缩、肥胖、胰岛素抵抗或2型糖尿病，或减少肌肉质量的流失。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER BY INHIBITING ATG4B AND BLOCKING AUTOPHAGY<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ANTICANCÉREUX PAR L'INHIBITION D'ATG4B ET LE BLOCAGE DE L'AUTOPHAGIE
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2017027984A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  ATG4B inhibitor compounds, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds and compositions in the treatment of cancer by inhibiting ATG4B and/or blocking autophagy.

  ATG4B抑制剂化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物在治疗癌症中通过抑制ATG4B和/或阻断自噬的方法。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship for a Novel Class of Potent and Selective Carbamate-Based Inhibitors of Hormone Selective Lipase with Acute In Vivo Antilipolytic Effects
  作者：Søren Ebdrup、Hanne Hoffmann Frølund Refsgaard、Christian Fledelius、Poul Jacobsen

  DOI：10.1021/jm0607653

  日期：2007.11.1

  inhibitors 4-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid 4-(5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy)-phenyl ester (13f) and 4-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid 4-(5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy)-phenyl ester (13g), with IC50 values of 110 and 500 nM, respectively. Both inhibitors were active in acute antilipolytic experiments in vivo and none of the inhibitors inhibited the cytochrome P450 (CYP) isoforms 2D6,

  激素敏感性脂肪酶（HSL）是一种细胞内酶，在脂肪酸代谢的调节中具有重要作用。因此，该酶是用于治疗胰岛素抵抗和血脂异常的潜在的潜在药理靶标。基于高通量筛选，鉴定出了基于氨基甲酸酯的HSL抑制剂，并将其优化为选择性HSL抑制剂4-羟甲基-哌啶-1-甲酸4-（5-三氟甲基吡啶-2-基氧基）-苯基酯（13f）和4 -羟基-哌啶-1-羧酸4-（5-三氟甲基吡啶-2-基氧基）-苯基酯（13g），IC50值分别为110和500 nM。两种抑制剂在体内急性抗脂解实验中均具有活性，并且没有一种抑制剂可抑制细胞色素P450（CYP）同工型2D6、3A4和1A2。
• Use of compounds for decreasing activity of hormone-sensitive
  申请人：——

  公开号：US20030166690A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物来抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新颖的化合物。这些化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可用于治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病。
• Use of compounds for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：Nero Nordisk A/S

  公开号：US07067517B2

  公开（公告）日：2006-06-27

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制荷尔蒙敏感性脂肪酶，包括这些化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新型化合物。这些化合物是荷尔蒙敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在需要降低荷尔蒙敏感性脂肪酶活性的医疗障碍的治疗和/或预防中有用。