methyl 3-(4-propylphenyl)prop-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-propylphenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-propylphenyl)prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NMXLXBOOQNBASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-propylphenyl)prop-2-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-propylphenyl)-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2(5H)-氧杂硼杂环戊烯的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  随着具有多种耐药机制的新病原体不断出现，迫切需要下一代抗菌疗法。两种氧硼杂环化合物，tavaborole 和 crisaborole，最近分别被批准用于甲真菌病和特应性皮炎的局部治疗，值得对这一特殊结构类别进行进一步研究。在此，我们报告了 3-取代-2( 5H )-氧硼杂环化合物的抗菌特性，这是一个未经研究的医学相关氧杂硼杂环化合物家族。我们的结果显示，对真菌（例如产黄青霉）和酵母（酿酒酵母）病原体的最低抑制浓度分别低至 6.25 和 5.20 μg/mL。这些氧硼杂环化合物对大鼠成肌细胞（H9c2）是非溶血性且无毒的。结构-活性关系研究表明，平面性对于抗菌活性很重要，这可能是由于氧杂硼杂环戊烯和苯环之间的延长共轭的影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00463
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-(4-propylphenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  将CO2插入CH键中的无盐策略：炔烃的催化羟甲基化

  摘要：

  铜（I）催化剂可通过使用合适的有机碱将二氧化碳插入炔烃的C H键中，利用该有机碱在热力学上可实现对羧酸盐的氢化以及碱的再生。在催化氯化铜（I）/ 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，聚合物结合的三苯基膦和2,2,6,6-四甲基哌啶为碱的情况下，末端炔烃在15 bar CO下进行羧化反应2，室温。过滤后，可以在铑/钼催化剂下将炔羧酸铵氢化为伯醇和水，以再生胺碱。这证明了无盐整体工艺的可行性，在该工艺中，二氧化碳可充当CH功能中C1的基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201800526

文献信息

• Salt-Free Strategy for the Insertion of CO₂ into C−H Bonds: Catalytic Hydroxymethylation of Alkynes
  作者：Timo Wendling、Eugen Risto、Thilo Krause、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201800526

  日期：2018.4.20

  A copper(I) catalyst enables the insertion of carbon dioxide into alkyne C−H bonds by using a suitable organic base with which hydrogenation of the resulting carboxylate salt with regeneration of the base becomes thermodynamically feasible. In the presence of catalytic copper(I) chloride/4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline, polymer‐bound triphenylphosphine, and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine as the base

  铜（I）催化剂可通过使用合适的有机碱将二氧化碳插入炔烃的C H键中，利用该有机碱在热力学上可实现对羧酸盐的氢化以及碱的再生。在催化氯化铜（I）/ 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，聚合物结合的三苯基膦和2,2,6,6-四甲基哌啶为碱的情况下，末端炔烃在15 bar CO下进行羧化反应2，室温。过滤后，可以在铑/钼催化剂下将炔羧酸铵氢化为伯醇和水，以再生胺碱。这证明了无盐整体工艺的可行性，在该工艺中，二氧化碳可充当CH功能中C1的基石。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of 3-Substituted-2(<i>5H</i>)-Oxaboroles
  作者：Rose Campbell、Nicklas W. Buchbinder、Connor Szwetkowski、Yumeng Zhu、Karla Piedl、Mindy Truong、John B. Matson、Webster L. Santos、Emily Mevers

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00463

  日期：2024.3.14

  topical treatments for onychomycosis and atopic dermatitis, respectively, warranting further studies into this privileged structural class. Herein, we report the antimicrobial properties of 3-substituted-2(5H)-oxaboroles, an unstudied family of medicinally relevant oxaboroles. Our results revealed minimum inhibitory concentrations as low as 6.25 and 5.20 μg/mL against fungal (e.g., Penicillium chrysogenum)

  随着具有多种耐药机制的新病原体不断出现，迫切需要下一代抗菌疗法。两种氧硼杂环化合物，tavaborole 和 crisaborole，最近分别被批准用于甲真菌病和特应性皮炎的局部治疗，值得对这一特殊结构类别进行进一步研究。在此，我们报告了 3-取代-2( 5H )-氧硼杂环化合物的抗菌特性，这是一个未经研究的医学相关氧杂硼杂环化合物家族。我们的结果显示，对真菌（例如产黄青霉）和酵母（酿酒酵母）病原体的最低抑制浓度分别低至 6.25 和 5.20 μg/mL。这些氧硼杂环化合物对大鼠成肌细胞（H9c2）是非溶血性且无毒的。结构-活性关系研究表明，平面性对于抗菌活性很重要，这可能是由于氧杂硼杂环戊烯和苯环之间的延长共轭的影响。