N-[(1S,2R)-2-(4-Methylphenylthio)-1,2-diphenylethyl]benzenemethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-(4-Methylphenylthio)-1,2-diphenylethyl]benzenemethanamine
• 英文别名: (1S,2R)-N-benzyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,2-diphenylethanamine
• 化学式: C₂₈H₂₇NS
• 分子量: 409.595
• InChiKey: YHJYWOYORQDDDZ-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-(4-Methylphenylthio)-1,2-diphenylethyl]benzenemethanamine 、 苯酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 以72%的产率得到diphenyl benzyl((1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(p-tolylthio)ethyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧[4 + 2]环加成物中季立体中心的不对称结构的P，S配体

  摘要：

  通过结合手性β-氨基硫化物和简单的亚磷酸二苯酯，开发了一种新的杂化P，S配体。所得配体在钯催化的不对称脱羧[4 + 2]环加成反应中表现出色，从而生成多个连续的立体中心和一个手性四元中心。通过这样做，开发了一种直接合成高度官能化的四氢喹啉的简单方法，产率高达99％，ee达到98％，大于95：5 dr。此外，还讨论了对该转化的机械见解和可能的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201509731
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[(1S,2R)-2-(4-Methylphenylthio)-1,2-diphenylethyl]benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性硫醚-膦配体及制备方法及用途

  摘要：

  本发明提供了新型的手性硫醚‑膦配体及其制备方法和用途，该配体为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为任选取代的苯基、任选取代的萘基；R2为甲基、苄基；本发明提供的手性硫醚‑膦配体作为铜催化的不对称环加成反应的配体，可直接用来制备各种具多取代多手性中心四氢吡咯类化合物。

  公开号：

  CN105037442B

文献信息

• An efficient procedure for cleavage of aziridines with various thiols promoted by ZnCl2
  作者：Jie Wu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1039/b100591j

  日期：——

  The ring-opening reaction of aziridines with various thiophenols and thiols catalyzed by ZnCl2 provides β-amino sulfides in high yield.

  由ZnCl2催化的氮杂环烯与各种噻吩酚和硫醇的开环反应能高产量地生成β-氨基硫化物。