N-benzhydryl-N-isopropyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-N-isopropyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine
• 英文别名: (11bR)-N-Benzhydryl-N-isopropyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine；N-benzhydryl-N-propan-2-yl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• 化学式: C₃₆H₃₀NO₂P
• 分子量: 539.613
• InChiKey: KHRFJJFJBQJEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl-N-isopropyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzhydryl-N-propan-2-yl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;copper(1+)
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭添加烷基锆试剂形成四元中心

  摘要：

  纯净和简单：由简单烯烃原位生成的烷基锆茂被用于高度对映选择性的铜催化的1,4加成反应，形成三取代的环烯酮，以生成季中心。这些反应在室温下在一定条件下进行，并能耐受许多官能团。Cp ＝环戊二烯基，Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201303202
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-benzhydryl-N-isopropyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭添加烷基锆试剂形成四元中心

  摘要：

  纯净和简单：由简单烯烃原位生成的烷基锆茂被用于高度对映选择性的铜催化的1,4加成反应，形成三取代的环烯酮，以生成季中心。这些反应在室温下在一定条件下进行，并能耐受许多官能团。Cp ＝环戊二烯基，Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201303202
• 作为试剂：
  描述：

  异佛尔酮 、 4-苯基-1-丁烯 在 Schwartz's reagent 、 N-benzhydryl-N-isopropyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 copper(l) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.17h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalysts, ligands and use thereof

  摘要：

  根据本发明，提供了一种催化复合物，包括一种金属、一个或多个配体和一个或多个对离子，其中所述一个或多个配体包括一个非外消旋手性配体，所述一个或多个对离子包括一种三氟甲磺酰亚胺对离子。还提供了制备所述催化复合物的方法和涉及使用所述催化复合物生产手性化合物的工艺。此外，本发明提供了如下所定义的化合物的公式（2）。公式（2）的化合物可能作为催化复合物中的配体有用。

  公开号：

  US09636670B2

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Alkylzirconium Reagents to α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Eleanor E. Maciver、Rebecca M. Maksymowicz、Nancy Wilkinson、Philippe M. C. Roth、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/ol501292x

  日期：2014.6.20

  The asymmetric synthesis of β-substituted lactones by catalytic asymmetric conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated lactones is reported. The method uses alkylzirconium nucleophiles prepared in situ from alkenes and the Schwartz reagent. Enantioselective additions to 6- and 7-membered lactones proceed at rt, tolerate a wide variety of functional groups, and are readily scalable. The method

  据报道，通过α，β-不饱和内酯的烷基催化不对称共轭加成，β-取代内酯的不对称合成。该方法使用由烯烃和Schwartz试剂原位制备的烷基锆亲核试剂。对元和六元内酯的对映选择性加成反应在室温进行，可耐受多种官能团，并且易于扩展。该方法用于正式的不对称合成mitsugashiwalactone。
• Enantioselective Copper(I)-Phosphoramidite Catalyzed Addition of Alkylzirconium Species to Acyclic Enones
  作者：Philippe M. C. Roth、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00021

  日期：2015.2.20

  asymmetric conjugate addition reactions of alkylzirconium species to acyclic enones are reported. The alkylzirconium nucleophiles are generated in situ by hydrozirconation of alkenes with the Schwartz reagent. The reaction proceeds under mild and convenient conditions. A variety of functionalized nucleophiles can be used, and the method tolerates some variation in enone scope. The method uses a new chiral

  据报道烷基锆物种到无环烯酮的催化不对称共轭加成反应。烷基锆亲核试剂是通过用Schwartz试剂将烯烃加氢锆原位生成的。反应在温和方便的条件下进行。可以使用多种功能化的亲核试剂，该方法可以耐受烯酮范围的某些变化。该方法在三氟甲磺酸铜络合物中使用了一种新的手性非外消旋亚磷酰胺配体。
• CATALYSTS, LIGANDS AND USE THEREOF
  申请人：FLETCHER Stephen Patrick

  公开号：US20160074852A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  According to the present invention, there is provided a catalytic complex comprising a metal, one or more ligands and one or more counterions, wherein said one or more ligands include a non-racemic chiral ligand and wherein said one or more counterions include a triflimide counterion. Also provided are methods of making said catalytic complex and processes for producing chiral compounds which involve the use of said catalytic complex. In addition, the present invention provides compounds of the formula (2) as defined herein. The compounds of formula (2) may be useful as ligands in catalytic complexes.

  根据本发明，提供了一种催化复合物，包括一种金属，一个或多个配体和一个或多个对离子，其中所述的一个或多个配体包括非对映手性配体，所述的一个或多个对离子包括三氟甲烷磺酰亚胺对离子。还提供了制备所述催化复合物的方法和利用所述催化复合物生产手性化合物的方法。此外，本发明提供了如下所定义的化合物（2）。化合物（2）可以作为催化复合物中的配体有用。
• Asymmetric Conjugate Addition of Alkylzirconocenes to Cyclopent-4-ene-1,3-dione Monoacetals
  作者：Stephen Fletcher、Emeline Rideau、Florian Mäsing

  DOI：10.1055/s-0034-1379928

  日期：——

  Copper-catalyzed asymmetric conjugate additions are powerful reactions that allow the formation of single-enantiomer building blocks in a few steps. However, highly enantioselective conjugate addition to five-membered-ring substrates is more challenging and is often neglected. Here, we report catalytic asymmetric 1,4-addition of alkylzirconocenes, formed in situ from readily available alkenes, to cyclopent-4-ene-1,3-dione monoacetals. Good to high enantioselectivities are observed and the procedure tolerates various functional groups.
• US9636670B2
  申请人：——

  公开号：US9636670B2

  公开（公告）日：2017-05-02