N-(3-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(3-chlorophenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: YKMDCKULGDBFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-(3-chlorophenyl)(4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1-tosylpyrrolidin-3-ylidene)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TfOH和HBF 4介导的丙二烯炔基苯的形式环异构化和[4 + 3]环加成

  摘要：

  开发了无金属，TfOH（1.1当量）介导的易于制备的烯丙基-炔基苯的正式环异构化反应，得到吡咯烷和环戊烷衍生物。该反应通过从丙二烯生成烯丙基阳离子开始，然后由炔烃与烯丙基阳离子反应，得到乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子最终被三氟甲磺酸根（TfO）阴离子拦截。通过使用10当量的TfOH（可以将过量的酸用于促进酸介导的环异构化产物的Friedel-Crafts反应），可以将该环异构化进一步调整为酸介导的分子内形式的[4 + 3]环加成反应。通过使用HBF 4或Me 3 OBF 4作为氟源，本系统还可以应用于合成的掺入F的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00393
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(3-(3-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基亚胺与具有两种不同化学选择性的蒽基的金催化环

  摘要：

  金催化的N-炔丙基乙酰胺与蒽的环化反应可以通过两种不同的机理进行。在末端N-炔丙基炔基酰胺的情况下，其生成的α-亚氨基金卡宾与链状炔反应生成乙烯基阳离子以实现水解，经p处理后最终生成吡咯并[2,3- b ]喹啉衍生物甲苯磺酸。对于内部炔烃，其α-亚氨基金卡宾通过乙烯基阳离子或烯基金卡宾与链状炔反应。两种途径最终都会导致生成4-酮-2-氨基吡咯衍生物。我们的机理分析表明，对于末端乙酰胺，水是比蒽乙更好的亲核试剂，而水和蒽甲对内部乙酰胺具有同等的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201806083

文献信息

• Preparation of 3-Iodoquinolines from <i>N</i>-Tosyl-2-propynylamines with Diaryliodonium Triflate and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01433

  日期：2017.11.17

  smoothly obtained in one pot by treating N-tosyl-2-propynylamines with diaryliodonium triflate in the presence of K3PO4 and a catalytic amount of CuCl at room temperature, followed by treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2 at 0 °C, and then NaOH in methanol solution. The product, 3-iodo-4-phenylquinoline was smoothly transformed into 4-phenylquinoline with zinc; 4-phenyl-3-toluenesulfenylquinoline with

  在室温下，在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下，用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺，可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-碘琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3-碘-4-苯基喹啉用锌平稳地转化为4-苯基喹啉；4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇，K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔基喹啉与Sonogashira偶联反应；与4-苯基-3-苯乙烯基喹啉发生Heck偶联反应；3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应；2-环己基-3-碘-4-苯基喹啉与环己烷羧酸，Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8；和3-碘-2-（2'，5'-二恶烷-1'-基）-4-苯基喹啉与过氧化苯甲酰在二恶烷中。
• TfOH- and HBF₄-Mediated Formal Cycloisomerizations and [4+3] Cycloadditions of Allene-alkynylbenzenes
  作者：Yu Xiang、Zining Li、Lu-Ning Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00393

  日期：2018.8.3

  prepared allene-alkynylbenzenes to give pyrrolidines and cyclopentanes derivatives was developed. This reaction is initiated by the generation of allylic cation from allene, followed by alkyne’s reaction with the allylic cation, to give a vinyl cation, which is finally intercepted by the triflate (TfO) anion. This cycloisomerization can be further tuned to become an acid-mediated intramolecular formal

  开发了无金属，TfOH（1.1当量）介导的易于制备的烯丙基-炔基苯的正式环异构化反应，得到吡咯烷和环戊烷衍生物。该反应通过从丙二烯生成烯丙基阳离子开始，然后由炔烃与烯丙基阳离子反应，得到乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子最终被三氟甲磺酸根（TfO）阴离子拦截。通过使用10当量的TfOH（可以将过量的酸用于促进酸介导的环异构化产物的Friedel-Crafts反应），可以将该环异构化进一步调整为酸介导的分子内形式的[4 + 3]环加成反应。通过使用HBF 4或Me 3 OBF 4作为氟源，本系统还可以应用于合成的掺入F的产物。
• Gold‐Catalyzed Annulations of <i>N</i> ‐Propargyl Ynamides with Anthranils with Two Distinct Chemoselectivities
  作者：Yu‐Chen Hsu、Shu‐An Hsieh、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201806083

  日期：2019.4.5

  Gold‐catalyzed annulation of N‐propargyl ynamides with anthranils can proceed by two distinct mechanisms. In the case of a terminal N‐propargyl ynamide, its resulting α‐imino gold carbene reacts with a tethered alkyne to generate a vinyl cation to enable hydrolysis, which ultimately yields a pyrrolo[2,3‐b]quinoline derivative after treatment with p‐toluenesulfonic acid. For an internal alkyne, its

  金催化的N-炔丙基乙酰胺与蒽的环化反应可以通过两种不同的机理进行。在末端N-炔丙基炔基酰胺的情况下，其生成的α-亚氨基金卡宾与链状炔反应生成乙烯基阳离子以实现水解，经p处理后最终生成吡咯并[2,3- b ]喹啉衍生物甲苯磺酸。对于内部炔烃，其α-亚氨基金卡宾通过乙烯基阳离子或烯基金卡宾与链状炔反应。两种途径最终都会导致生成4-酮-2-氨基吡咯衍生物。我们的机理分析表明，对于末端乙酰胺，水是比蒽乙更好的亲核试剂，而水和蒽甲对内部乙酰胺具有同等的反应性。