methyl 4-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)benzoate
• 英文别名: 4-[[(4-Methoxyanilino)-oxomethyl]amino]benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(4-methoxyphenyl)carbamoylamino]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00188843
• 分子量: 300.314
• InChiKey: FMONKRKYOKEDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)benzoate 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-hydroxy-4-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列异羟肟酸肉桂酯组蛋白脱乙酰酶抑制剂的构效关系及机理研究

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是一个酶家族，可调节组蛋白和非组蛋白的乙酰化状态。组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACis) 已成为治疗多种恶性肿瘤的替代治疗方法。在此，一系列基于尿素的异羟肟酸肉桂酯衍生物被提出作为潜在的抗癌 HDACis。此外，还进行了构效关系 (SAR) 研究以验证接头对化合物生物学特性的影响。所有测试的化合物都显示出对实体和血液人类肿瘤细胞系的显着抗增殖作用。其中，11b对包括 Jurkat 和 Namalwa 在内的血液肿瘤细胞表现出纳摩尔级效力，IC 50值分别为 40 和 200  nM。细胞和分子增殖研究，在化合物11a-d 的存在下显示出显着的细胞生长停滞、细胞凋亡诱导和高达 43 倍的白血病细胞与非致瘤细胞的选择性细胞毒性。此外，化合物11a-d增加了乙酰化 α-微管蛋白的表达水平，这与 HDAC 抑制的表型一致，并间接诱导了 DNA 损伤。对11b进行的体外酶促测定显示出有效的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116085
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  HDAC抑制剂脲基苯甲酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了新型的脲基苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。这些化合物的生物学评估包括组蛋白脱乙酰基酶的抑制活性和体外对不同癌细胞系的细胞毒性。大多数化合物表现出潜在的组蛋白脱乙酰基酶抑制活性和抗肿瘤活性。化合物5h表现为有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂（IC 50  = 0.182μM），并显示出与MS-275相当的细胞毒性，可以认为它是进一步开发的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1987-6

文献信息

• Pd/C Catalyzed Carbonylation of Azides in the Presence of Amines
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shuaihu Yan、Shiyang Xu、Ming-An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00381

  日期：2016.4.15

  efficient Pd/C-catalyzed carbonylation of both aliphatic and aromatic azides in the presence of amines is reported. Serving as the widely existed fragments in an array of biological pharmaceuticals, functionalized unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using readily available and cheap azides with amines under CO atmosphere, with the extrusion of N2 as the only byproduct. It was found

  据报道，在胺的存在下，脂肪族和芳香族叠氮化物的Pd / C催化简便，有效地羰基化反应。作为一系列生物药物中广泛存在的片段，在CO气氛下使用易于获得的廉价胺与胺进行叠氮化，可以直接合成官能化的不对称脲，而N 2是唯一的副产物。发现不仅芳基叠氮化物而且苄基和烷基叠氮化物也适用于该方法。该程序的另一个特点是采用了高效的钯木炭催化系统。
• 具有血管舒张活性的化合物
  申请人：烟台邦杰生物科技有限公司

  公开号：CN113288888B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本申请提供一种具有血管舒张活性的化合物。所述化合物具有式I所示结构，本发明提供了式I所示化合物或包含式I所示化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物或药物制剂在制备血管舒张药物或抗高血压药物中的应用；其中，R选自苯基或、联苯基，或者杂环基，所述苯基或、联苯基或者杂环基可以是未被取代的或或者是被选自烷氧基、卤素、硝基、氨基中的至少一个或多个取代基所取代的；是式I所示苯环上的取代基，其连接在苯环上脲基的对位或间位；所述结构中不包括连接在苯环上脲基的对位且R为4‑甲氧基苯基的化合物。