N-(2-methoxypropyl)-2-bromo-2-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxypropyl)-2-bromo-2-methylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(3-methoxypropyl)propanamide
• 化学式: C₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 224.098
• InChiKey: YVWPSKYEKUHSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxypropyl)-2-bromo-2-methylacetamide 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 以57%的产率得到(R)-N²,N^2'-bis(3-methoxypropyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的O-芳基胺化反应的可切换笑容重排

  摘要：

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01848
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 3-甲氧基丙胺 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到N-(2-methoxypropyl)-2-bromo-2-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Tumor Cell Growth by A Specific 6-Phosphofructo-2-kinase Inhibitor,N-Bromoacetylethanolamine Phosphate, and Its Analogues

  摘要：

  尽管肿瘤细胞中存在氧和线粒体，但其糖酵解速率依然很高，这意味着该过程在细胞分裂中发挥着重要作用。糖酵解速率被认为依赖于细胞内果糖2,6-二磷酸的浓度，而果糖2,6-二磷酸的浓度又取决于一种双功能酶及该酶的6-磷酸果糖激酶与果糖2,6-二磷酸酶活性的比率。为了验证通过6-磷酸果糖激酶抑制剂抑制肿瘤细胞糖酵解将导致肿瘤细胞增殖抑制的假设，设计、合成并测试了十种N-溴乙酰乙醇胺磷酸类似物。对这些化合物在各种人类肿瘤细胞系中的活性进行了筛选，以研究抑制糖酵解对细胞增殖的影响。同时也讨论了这些化合物的结构与它们对细胞增殖抑制活性之间的关系。研究发现，N-(2-甲氧基乙基)-溴乙酰酰胺、N-(2-乙氧基乙基)-溴乙酰酰胺和N-(3-甲氧基丙基)-溴乙酰酰胺的活性与阳性对照AraC相当。这三种抑制剂在P388移植BDF1小鼠中显示了体内抗癌效果。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2047

文献信息

• Inhibition of Tumor Cell Growth by A Specific 6-Phosphofructo-2-kinase Inhibitor,<i>N</i>-Bromoacetylethanolamine Phosphate, and Its Analogues
  作者：Takafumi HIRATA、Mitsuaki WATANABE、Shinji MIURA、Katsushi IJICHI、Masashi FUKASAWA、Ryuzo SAKAKIBARA

  DOI：10.1271/bbb.64.2047

  日期：2000.1

  The high rate of glycolysis despite the presence of oxygen and mitochondria in tumor cells implies an important role for this process in cell division. The rate of glycolysis is assumed to be dependent on the cellular concentration of fructose 2,6-bisphosphate, the concentration of which in turn depends on a bifunctional enzyme and the ratio of this enzyme’s 6-phosphofructo-2-kinase versus its fructose 2,6-bisphosphatase activities. To prove the hypothesis that inhibition of glycolysis in tumor cells by 6-phosphofructo-2-kinase inhibitors would cause inhibition of tumor cell proliferation, ten N-bromoacetylethanolamine phosphate analogues were designed, synthesized, and tested. They were screened for their activities against various human tumor cell lines to study the effects of inhibition of glycolysis on cell proliferation. The relationship between the structure of these compounds and their inhibitory activity on cell proliferation was also discussed. It was found that the activity of N-(2-methoxyethyl)-bromoacetamide, N-(2-ethoxyethyl)-bromoacetamide, and N-(3-methoxypropyl)-bromoacetamide was comparable to that of the positive control AraC. These three inhibitors showed in vivo anticancer effects in P388 transplant BDF1 mice.

  尽管肿瘤细胞中存在氧和线粒体，但其糖酵解速率依然很高，这意味着该过程在细胞分裂中发挥着重要作用。糖酵解速率被认为依赖于细胞内果糖2,6-二磷酸的浓度，而果糖2,6-二磷酸的浓度又取决于一种双功能酶及该酶的6-磷酸果糖激酶与果糖2,6-二磷酸酶活性的比率。为了验证通过6-磷酸果糖激酶抑制剂抑制肿瘤细胞糖酵解将导致肿瘤细胞增殖抑制的假设，设计、合成并测试了十种N-溴乙酰乙醇胺磷酸类似物。对这些化合物在各种人类肿瘤细胞系中的活性进行了筛选，以研究抑制糖酵解对细胞增殖的影响。同时也讨论了这些化合物的结构与它们对细胞增殖抑制活性之间的关系。研究发现，N-(2-甲氧基乙基)-溴乙酰酰胺、N-(2-乙氧基乙基)-溴乙酰酰胺和N-(3-甲氧基丙基)-溴乙酰酰胺的活性与阳性对照AraC相当。这三种抑制剂在P388移植BDF1小鼠中显示了体内抗癌效果。
• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。