N-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl p-anisyl propargyl amine；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: LIQVJRCIADFSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-((1S,2S)-3,4-dimethylenecyclobutane-1,2-diyl)bis(N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙酰胺的[2 + 2]环加成反应对反式二氨基二胺的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800021
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 4-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl 2催化在（杂）芳基-亚芳基分子内环化中的双重作用，可轻松构建取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架

  摘要：

  已经开发了Pt（II）催化的（杂）芳基-丙二烯环化反应，提供了可取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架的可控合成。该方法的另一个显着特点是Pt（II）催化剂具有双重作用：(杂）芳基亚甲基的迁移开始，随后发生Friedel-Crafts型环空反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc01684k

文献信息

• One-Step Synthesis of Substituted Dihydro- and Tetrahydroisoquinolines by FeCl₃·6H₂O Catalyzed Intramolecular Friedel−Crafts Reaction of Benzylamino-Substituted Propargylic Alcohols
  作者：Wen Huang、Quansheng Shen、Jialiang Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo702342r

  日期：2008.2.1

  A mild, versatile, and efficient method for the one-step synthesis of substituted dihydro- and tetrahydroisoquinolines has been developed by the FeCl3·6H2O catalyzed intramolecular allenylation/cyclization reaction of benzylamino-substituted propargylic alcohols, representing the first example of the intramolecular Friedel−Crafts reaction of propargylic alcohols.

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的苄基氨基取代的炔丙基醇的分子内烯丙基化/环化反应已经开发出一种温和，通用且有效的一步合成取代的二氢和四氢异喹啉的方法，这是该方法的第一个例子。炔丙醇的分子内Friedel-Crafts反应。
• Regioselective 1,2-addition of allenamides with N-haloimides: synthesis of 2-halo allylic aminal derivatives
  作者：Hong-He Li、Xiao-Xiao Li、Zhi-Gang Zhao、Xiao Yuan、Chen-Yang Sun

  DOI：10.1039/c7ob00882a

  日期：——

  for the synthesis of 2-halo allylic aminal derivatives through regioselective 1,2-addition of allenamides with N-haloimides is presented. This reaction was conducted under very mild conditions and gave up to 99% yield. Moreover, the obtained halides allow functional group diversification by palladium-catalyzed coupling reactions, which could act as potential intermediates for the synthesis of valuable

  提出了通过烯丙基酰胺与N-卤代酰亚胺的区域选择性1，2-加成合成2-卤代烯丙基酰胺衍生物的策略。该反应在非常温和的条件下进行，收率高达99％。而且，所获得的卤化物允许通过钯催化的偶联反应使官能团多样化，其可以用作合成有价值的化合物的潜在中间体。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i> -Vicinal Diamines <i>via</i> Rhodium-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Allenamides
  作者：Wei-Feng Zheng、Gui-Jun Sun、Liang Chen、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201800021

  日期：2018.5.2

  An efficient protocol for the enantioselective Rh‐catalyzed intermolecular head‐to‐head [2+2] cycloaddition of allenamides was developed. A variety of enantio‐enriched cyclobutane‐1,2‐diamine derivatives were achieved in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。
• Dual-role of PtCl₂ catalysis in the intramolecular cyclization of (hetero)aryl-allenes for the facile construction of substituted 2,3-dihydropyrroles and polyheterocyclic skeletons
  作者：Yan-Yan Zhang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc01684k

  日期：——

  A Pt(II)-catalyzed cyclization of (hetero)aryl-allenes has been developed, providing controllable synthesis of substituted 2,3-dihydropyrroles and polyheterocyclic skeletons. Another notable feature of this method is the dual-role of the Pt(II) catalyst: initiation of the migration of the (hetero)arylmethylene group and the subsequent Friedel–Crafts type annulation.

  已经开发了Pt（II）催化的（杂）芳基-丙二烯环化反应，提供了可取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架的可控合成。该方法的另一个显着特点是Pt（II）催化剂具有双重作用：(杂）芳基亚甲基的迁移开始，随后发生Friedel-Crafts型环空反应。