(S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[3-(4-methoxyphenyl)ureido]-N-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[3-(4-methoxyphenyl)ureido]-N-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]propanamide
• 英文别名: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoylamino]-N-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]propanamide
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₃
• 分子量: 482.582
• InChiKey: HENRNMCHZQKIBC-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丙甲胺 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[3-(4-methoxyphenyl)ureido]-N-[(1-phenylcyclopropyl)methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的基于脲基丙酰胺的N-甲酰基肽受体2（FPR2）激动剂，可潜在应用于以神经炎症为特征的中枢神经系统疾病

  摘要：

  甲酰基肽受体2（FPR2）是一种G蛋白偶联受体，在炎症反应中起关键作用。FPR2特异性相互作用可以通过增强内源性抗炎系统来促进病理性炎症反应的解决。从我们的主要激动剂5开始，我们设计了能够激活转染细胞和人类嗜中性粒细胞中FPR2的新型脲基丙酰胺衍生物。新的FPR2激动剂对体外氧化代谢表现出良好的稳定性。此外，选定的化合物在LPS刺激的大鼠原代小胶质细胞中显示出抗炎特性。（S）-3-（4-氰基苯基）-N -[[1-（3-氯-4-氟苯基）环丙基]甲基] -2- [3-（4-氟苯基）脲基]丙酰胺（（S）-17）成为研究FPR2激活在中枢神经系统（CNS）中的作用的前瞻性药理工具，该作用能够降低LPS刺激的小胶质细胞中IL-1β和TNF-α的水平，并在hCMEC中表现出良好的渗透率/ D3细胞，一种血脑屏障的体外模型。这些结果是非常有希望的，并且可以为以神经炎症为特征的中枢神经系统疾病的治疗开辟新的治疗前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.023