4-((2-chloroquinazolin-4-yl)amino)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-((2-chloroquinazolin-4-yl)amino)phenol
• 英文别名: 4-[(2-Chloroquinazolin-4-yl)amino]phenol
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: VVXRJWJWGBTGQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-chloroquinazolin-4-yl)amino)phenol 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N⁴-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)-N²,N²-diethylquinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新的c-myc G-四链体配体4-苯胺基喹唑啉衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列4-苯胺基喹唑啉衍生物，作为新型c-myc启动子G-四链体结合配体。随后的生物物理和生化评估表明，在喹唑啉环的4位上引入苯胺基和两个带有末端氨基的侧链可提高它们对G-四链体DNA的结合亲和力和稳定能力。RT-PCR和Western blot结果表明，化合物7a可以下调Hela细胞中c-myc基因的转录和表达，这与靶向c-myc癌基因的有效G-四链体配体的行为一致。更重要的是，RTCA和菌落形成试验表明7a明显抑制Hela细胞增殖，而不影响正常的原代培养的小鼠肾小球系膜细胞。流式细胞仪检测表明7a诱导Hela细胞以时间依赖性和剂量依赖性方式停滞在G0 / G1期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.040
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 sodium acetate 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-((2-chloroquinazolin-4-yl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  新的c-myc G-四链体配体4-苯胺基喹唑啉衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列4-苯胺基喹唑啉衍生物，作为新型c-myc启动子G-四链体结合配体。随后的生物物理和生化评估表明，在喹唑啉环的4位上引入苯胺基和两个带有末端氨基的侧链可提高它们对G-四链体DNA的结合亲和力和稳定能力。RT-PCR和Western blot结果表明，化合物7a可以下调Hela细胞中c-myc基因的转录和表达，这与靶向c-myc癌基因的有效G-四链体配体的行为一致。更重要的是，RTCA和菌落形成试验表明7a明显抑制Hela细胞增殖，而不影响正常的原代培养的小鼠肾小球系膜细胞。流式细胞仪检测表明7a诱导Hela细胞以时间依赖性和剂量依赖性方式停滞在G0 / G1期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.040

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted 4‐Anilinoquinazolines as Antitumor Agents
  作者：Dong Cao、Xiaoyan Wang、Lei Lei、Liang Ma、Zhuang Yang、Fang Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1111/cbdd.12706

  日期：2020.10

  Eleven novel 4‐anilinoquinazoline derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, compound 9a exhibited the best potency, with IC50 values of 25−682 nm against various types of cancer cell lines. In addition, 9a was confirmed that it could arrest the cell cycle at G2/M phase and trigger apoptosis. Indirect immunofluorescence staining revealed its antitubulin property. Importantly, 9a significantly inhibited tumor growths in SM‐7721 xenograft models (57.0% tumor mass change) without causing significant loss of body weight, suggesting that 9a is a promising new anticancer agent to be developed.