1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-tolyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-4-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-tolyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-4-ium chloride
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-4-ium-2-one;chloride
• 化学式: C₂₁H₂₀N₃O₂*Cl
• 分子量: 381.862
• InChiKey: SZEBQSGZXFBJFR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-tolyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-4-ium chloride 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(2Z)-N-(4-methoxyphenyl)-2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-tolyl)-2-oxo-1,2,3,7a-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ylidene]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  芳基和苄基硫代吡啶鎓酰亚胺的甲基取代基的重排

  摘要：

  6-甲基取代的2-芳基-和2-苄基硫代吡啶鎓N-酰亚胺与过量的异氰酸酯反应，得到N，N-二取代的环外环1 H-咪唑并[4，5 - b ]吡啶-2-2 （3 H）-。产物容易发生自发的[1,5]氢转移，以提供杂芳族咪唑并吡啶酮酮异构体。该转化表明[1,2,4]三唑[2,3- a ]的初始形成吡啶鎓盐，然后进行亚甲基部分的去质子化和氨基甲酰化，最后按照[1,3]σ型进行重排。机理上的考虑表明，一些实验发现揭示了环转化步骤的非一致的两步机理。

  DOI：

  10.1021/jo201645t