N-allyl-3,4-dimethoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3,4-dimethoxyaniline
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-prop-2-enylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BSJLPXTVKRNPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3,4-dimethoxyaniline 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-allyl-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[3-(4-fluorophenyl)isothioureido]acetamide
  参考文献：
  名称：

  G蛋白偶联的胆汁酸受体1的局部肠道氨基咪唑激动剂可促进胰高血糖素样肽1的分泌并改善葡萄糖耐量。

  摘要：

  G蛋白偶联胆汁酸受体TGR5在各种器官，组织和细胞类型中的作用，特别是在肠内分泌L细胞和棕色脂肪组织中的作用，使其成为多种疾病尤其是2型疾病的有希望的治疗靶标糖尿病和代谢综合征。但是，最近的研究表明全身性TGR5激动剂具有有害的靶向作用。为了在刺激分泌胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的肠内分泌L细胞时避免这些全身性作用，我们设计了具有低肠通透性的TGR5激动剂。在本文中，我们描述了它们的合成，表征和生物学评估。其中，化合物24 是一种有效的GLP-1促分泌剂，对胆囊体积影响不大，并且在饮食诱导的肥胖和胰岛素抵抗的临床前鼠模型中改善了葡萄糖的体内稳态，这证明了局部用肠TGR5激动剂作为治疗药物的潜力的概念证明。 2型糖尿病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01873
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 palladium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.02h， 以79%的产率得到N-allyl-3,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost烯丙基胺化反应中具有选择性的钯纳米晶体的刻面依赖性催化活性

  摘要：

  Pd纳米立方，立方八面体和八面体具有良好的尺寸控制，可用来催化C苯胺的Tsuji-Trost烯丙基胺化反应中的N键形成。纳米立方体根据烯丙基溴的使用量给出单烯丙基苯胺或二烯丙基苯胺，但八面体和立方八面体在相同反应条件下仅给出单烯丙基苯胺和二烯丙基苯胺的混合物。Pd纳米立方体在反应的多个循环中均稳定。已证明立方体和八面体通过使用多种取代的苯胺来催化胺化反应，但立方体是最好的催化剂，始终具有最高的效率，产物收率和产物选择性。这项工作表明，具有适当刻面控制的金属纳米晶体的使用对于催化具有产物选择性的偶联反应非常重要。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500300

文献信息

• [EN] NOVEL 5-AMINO-2-THIOIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 5-AMINO-2-THIO-IMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2017042380A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，其药用盐或溶剂，以及它们的用途。
• Synthesis of quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones
  作者：Lorenza Ghisu、Nicola Melis、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Angelo Frongia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.024

  日期：2016.12

  important quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones in good to high yield, via a sequential one-pot methylation/sigmatropic rearrangement, has been accomplished for the first time. The quaternary α-alkyl-α-amino cyclobutanones could be further manipulated, affording synthetically interesting scaffolds such as highly substituted tryptamines and cyclobuta-fused indolines.

  首次完成了通过连续的一锅甲基化/σ重排，以良好至高收率构建合成重要的季铵化α-苄基-和α-烯丙基-α-甲基氨基环丁酮的简单实用方案。季α-烷基-α-氨基环丁酮可以被进一步处理，从而提供合成上令人感兴趣的支架，例如高度取代的色胺和与环丁烯融合的二氢吲哚。
• Kumar, H. M. Samapath; Anjaneyulu, S.; Reddy, B. V. Subba, Synlett, 1999, # 5, p. 551 - 552
  作者：Kumar, H. M. Samapath、Anjaneyulu, S.、Reddy, B. V. Subba、Yadav, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• N-DIMETHOXY PHENYL ALKYL-N'-IMIDAZOLYL PHENYL AMIDINE DERIVATIVES AND PROCESS THEREOF
  申请人：IL YANG PHARM. CO., LTD.

  公开号：EP0538262A1

  公开（公告）日：1993-04-28
• [EN] N-DIMETHOXY PHENYL ALKYL-N'-IMIDAZOLYL PHENYL AMIDINE DERIVATIVES AND PROCESS THEREOF
  申请人：IL YANG PHARM. CO., LTD.

  公开号：WO1992000966A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  (EN) Novel N-dimethoxy phenyl alkyl-N'-imidazolyl phenyl amidine derivatives of general formula (I), wherein the m represents an integer of 1 to 5, R represents a hydrogen atom, C1-3 lower alkyl group, and R1 represents a hydrogen atom, C1-3 lower alkyl group, aryl group, mono or dimethoxy phenyl alkyl group (wherein alkyl represents C1-3 lower alkyl) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds are useful as antiulcer agents. Also disclosed are processes for preparing the compounds.(FR) Nouveaux dérivés d'amidine de N-diméthoxy phényle alkyle-N'-imidazolyle phényle correspondant à la formule générale (I), dans laquelle m représente un entier situé entre 1 et 5, R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur C1-3 et R1 représente un atome d'hydrogène, un alkyle inférieur C1-3, un groupe aryle, un groupe alkyle mono ou diméthoxy phényle (dans lequel alkyle représente alkyle inférieur C1-3) et leurs sels d'addition d'acide acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés sont efficaces comme agents anti-ulcère. L'invention décrit également les procédés de préparation desdits composés.