methyl N-benzoyl-3-chlorophenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoyl-3-chlorophenylalaninate
• 英文别名: Methyl 2-benzamido-3-(3-chlorophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: QGNPWAFOIHSZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 、 N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 二苯甲酮 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到methyl N-benzoyl-3-chlorophenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸烷基化对苯丙氨酸和相关化合物的光化学方法

  摘要：

  苯丙氨酸可在过氧化二叔丁基，取代的甲苯和光敏剂二苯甲酮的存在下，通过紫外线对受保护的甘氨酸进行光解而制得。这些导致甘氨酸的α-位置高度选择性的单烷基化的反应涉及将captodativeα-甘氨酸自由基与苄基自由基偶联。该方法可用于在中性反应条件下，使用一系列取代的甲苯选择性地烷基化各种甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00783-9

文献信息

• Photochemical alkylation of glycine leading to phenylalanines
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01175-8

  日期：2000.9

  UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, benzophenone and substituted toluenes is shown to lead to selective alkylation at the α-position. Phenylalanines are isolated in yields of generally >50% (based on recovered starting material).

  在过氧化二叔丁基，二苯甲酮和取代的甲苯的存在下，受保护的甘氨酸的紫外线光解显示可导致α位的选择性烷基化。分离出苯丙氨酸的产率通常> 50％（基于回收的起始原料）。