4-(4-cyanophenyl)-thiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-cyanophenyl)-thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(5-Formyl-3-thienyl)benzonitrile；4-(5-formylthiophen-3-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: HFBNURJICYAJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyanophenyl)-thiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-(4-(4-cyanophenyl)thiophen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明涉及具有抗肿瘤作用的酰胺化合物，其结构如式I所示：式I中，X为CH或N；X为CH时，R1为卤素、CF3或碳原子数1‑3的烷基，R2为碳原子数1‑3的烷基；X为N时，R1为H、卤素、CF3或碳原子数1‑3的烷基，R2为碳原子数1‑3的烷基；R1和CN为苯环或吡啶环上的取代基；取代的苯基或吡啶基通过单键与噻吩环相连。该类化合物对肿瘤细胞具有选择性的抑制作用。

  公开号：

  CN110016011B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 4-氰基苯硼酸 在 caesium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 以0.34 g的产率得到4-(4-cyanophenyl)-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酰胺衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明涉及具有抗肿瘤作用的酰胺化合物，其结构如式I所示：式I中，X为CH或N；X为CH时，R1为卤素、CF3或碳原子数1‑3的烷基，R2为碳原子数1‑3的烷基；X为N时，R1为H、卤素、CF3或碳原子数1‑3的烷基，R2为碳原子数1‑3的烷基；R1和CN为苯环或吡啶环上的取代基；取代的苯基或吡啶基通过单键与噻吩环相连。该类化合物对肿瘤细胞具有选择性的抑制作用。

  公开号：

  CN110016011B

文献信息

• 一种没药烷倍半萜结构类似物及其制备方法 与应用
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研 究所

  公开号：CN106986854B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种没药烷倍半萜结构类似物及其制备方法与应用。本发明所提供的没药烷倍半萜结构类似物的结构式如式I所示。本发明提供的式I所示化合物的制备方法包括如下步骤：1)4‑溴‑2‑噻吩甲醛与对氰基苯硼酸经Suzuki偶联反应得到式II所示化合物；(2)式II所示化合物与甲基丙二酸经Knoevenagel缩合反应得到式III所示化合物；(3)式III所示化合物与氯化亚砜进行反应的产物与氨水在冰浴下进行反应，即得式I所示化合物；本发明提供的式I所示化合物或其药学上可接受的盐可用于制备抗肿瘤的药物。抗肿瘤的药物能够抑制肿瘤细胞的增殖，肿瘤细胞可为乳腺癌细胞、宫颈癌细胞和/或卵巢癌细胞，乳腺癌细胞具体可为MCF‑7细胞，宫颈癌细胞具体可为HeLa细胞，卵巢癌细胞具体可为HO8910细胞。
• Design and synthesis of natural product derivatives with selective and improved cytotoxicity based on a sesquiterpene scaffold
  作者：Yang Zhang、Zhuowei Zhang、Bo Wang、Ling Liu、Yongsheng Che

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.022

  日期：2016.4

  Brasilamide E (1) is a bisabolane sesquiterpenoid isolated from the solid-substrate fermentation cultures of a plant endophytic fungus Paraconiothyrium brasiliense. The compound specifically inhibited proliferation of the MCF-7 cells, but did not show cytotoxicity towards the negative controls HaCaT and NIH3T3 cells (IC50 > 50 mu M). To improve its potency while maintain selectivity, a total of 27 derivatives of 1 were designed, synthesized, and evaluated for in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines and the negative control NIH3T3 cells. Among these compounds, compound 12b showed significantly improved potency against the MCF-7, HeLa, and HO8910 cells with IC50 values of 0.13-0.25 mu M compared to 1 (IC50 8.47-18.00 mu M), and remained nontoxic to the NIH3T3 cells. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.