2,3,5,6-tetrakis(3,6-dibromocarbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrakis(3,6-dibromocarbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrakis(3,6-dibromo-N-carbazolyl)-terephthalonitrile；2,3,5,6-Tetrakis(3,6-dibromocarbazol-9-yl)benzene-1,4-dicarbonitrile；2,3,5,6-tetrakis(3,6-dibromocarbazol-9-yl)benzene-1,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₅₆H₂₄Br₈N₆
• 分子量: 1420.08
• InChiKey: XNKSDUJLSSBZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 四氟对苯二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到2,3,5,6-tetrakis(3,6-dibromocarbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  缩短发射寿命的热活化延迟荧光材料的开发

  摘要：

  我们已经制备了具有热活化延迟荧光（TADF）功能的分子系统，该系统在咔唑单元上带有卤素取代基。卤素原子的附着大大降低了延迟荧光的半衰期。效果显着。卤素越重，效果越好。迄今为止，我们的材料报告的TADF的发射寿命最短。通过重原子效应改善了系统间穿越（ISC），但在溶液以及掺杂薄膜中均实现了高量子产率。我们目标的简单有效合成使用廉价且容易获得的原料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01496

文献信息

• Carbazole Derivatives with Thermally Activated Delayed Fluorescence Property as Photoinitiators/Photoredox Catalysts for LED 3D Printing Technology
  作者：Assi Al Mousawi、Diego Magaldi Lara、Guillaume Noirbent、Frederic Dumur、Joumana Toufaily、Tayssir Hamieh、Thanh-Tuan Bui、Fabrice Goubard、Bernadette Graff、Didier Gigmes、Jean Pierre Fouassier、Jacques Lalevée

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b01114

  日期：2017.7.11

  first time as high performance visible light photoinitiators/metal-free photoredox catalysts, in the presence of an amine or/and an iodonium salt, for both the free radical polymerization (FRP) of (meth)acrylates and the cationic polymerization (CP) of epoxides upon visible light exposure using light-emitting diodes (LEDs) at 405, 455, and 477 nm. Interestingly, the impact of the substituent effect

  本文致力于新型光引发剂/光氧化还原催化剂中热活化延迟荧光（TADF）性质的影响。四种咔唑衍生物A1 - A4具有胺和/或碘鎓盐存在下，对于（甲基）的自由基聚合（FRP），首次合成并提出了一种具有TADF特性的化合物，并首次提出作为高性能可见光光引发剂/无金属的光氧化还原催化剂。在405、455和477 nm处使用发光二极管（LED）进行可见光曝光时，可得到1）丙烯酸酯和环氧化物的阳离子聚合（CP）。有趣的是，取代基效应对激发态寿命的影响以及因此对一系列取代咔唑的光引发能力的影响已得到明确证明和检验。在咔唑核溴化后，证明了对激发态寿命和光吸收的明显影响，从而能够调节引发剂的性能。发现出色的聚合引发能力，并且获得高的最终单体转化率。特别概述了这些新颖的基于咔唑的系统在可光固化的阳离子配方中用于LED投影仪3D打印的用途。TADF分子由于具有较长的使用寿命，因此可以从激发的单重态更有效地进行反应