(Z)-3-(phenylselenyl)hex-2-enoic acid (allyl)(methyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-(phenylselenyl)hex-2-enoic acid (allyl)(methyl)amide
• 英文别名: (Z)-3-phenylselenyl-hex-2-enoic acid allyl-methyl-amide；(Z)-N-methyl-3-phenylselanyl-N-prop-2-enylhex-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NOSe
• 分子量: 322.309
• InChiKey: YLXQFMROQZJVNB-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 一氧化碳 、 二苯基二硒醚 、 N-allyl-N-methyl-S-phenylthiohydroxylamine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、50.66 kPa 条件下， 反应 126.0h， 以82%的产率得到(Z)-3-(phenylselenyl)hex-2-enoic acid (allyl)(methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域和立体选择性四组分偶联反应

  摘要：

  Pd（PPh 3）4在单锅四组分偶联反应中区域选择性地和立体选择性地催化亚磺酰胺，炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物的组装，从而生成（Z）-β-硒基丙烯酰胺。该反应以良好的产率至极好的收率（60-95％）进行，并且对亚磺酰胺和炔烃的氮原子上的一系列官能团均具有耐受性。尽管反应中硒对硫的初始浓度为2：1，但仍观察到了4：1至7：1β-硒烯基至β-亚磺酰基丙烯酰胺的适度选择性。发现硫属元素的选择性直接取决于CO压力。压力的增加降低了硒对硫的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0484068

文献信息

• The Regio- and Stereoselective One-Pot Catalytic Preparation of β-Selenyl Acrylamides
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/ol036305a

  日期：2004.3.1

  Pd(PPh(3))(4) is found to catalytically assemble sulfenamides, terminal aliphatic alkynes, carbon monoxide, and diphenyl diselenides regio- and stereoselectively in a single-pot reaction to produce good yields of beta-selenyl acrylamides. [reaction: see text]

  发现Pd（PPh（3））（4）在单釜反应中区域和立体选择性催化组装亚磺酰胺，末端脂肪族炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物，以产生良好产率的β-硒基丙烯酰胺。[反应：看文字]
• A Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Four-Component Coupling Reaction
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/jo0484068

  日期：2005.2.1

  Pd(PPh3)4 catalytically assembles sulfenamide, alkyne, carbon monoxide, and diphenyl diselenide regio- and stereoselectively in a one-pot four-component coupling reaction to yield (Z)-β-selenyl acrylamides. The reaction proceeds in good to excellent yields (60−95%) and is tolerant of a range of functional groups on both the nitrogen of the sulfenamide and the alkyne. Moderate selectivities ranging

  Pd（PPh 3）4在单锅四组分偶联反应中区域选择性地和立体选择性地催化亚磺酰胺，炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物的组装，从而生成（Z）-β-硒基丙烯酰胺。该反应以良好的产率至极好的收率（60-95％）进行，并且对亚磺酰胺和炔烃的氮原子上的一系列官能团均具有耐受性。尽管反应中硒对硫的初始浓度为2：1，但仍观察到了4：1至7：1β-硒烯基至β-亚磺酰基丙烯酰胺的适度选择性。发现硫属元素的选择性直接取决于CO压力。压力的增加降低了硒对硫的选择性。