(2E)-3-[3'-(p-anisyl)isoxazol-5'-yl]propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E)-3-[3'-(p-anisyl)isoxazol-5'-yl]propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: GAKWFORFMJNEDH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[3'-(p-anisyl)isoxazol-5'-yl]propenoic acid 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 4-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 以78%的产率得到(E)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成吡咯/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺作为微管蛋白聚合抑制剂和潜在的抗增殖剂†

  摘要：

  由于以吡唑和异恶唑为基础的衍生物以表现出相当大的生物学特性而闻名，因此已尝试揭示其细胞毒性潜力。在这种情况下，已经通过直接方法合成了许多吡唑/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺共轭物（15a-o和21a-n）。基本结构包括三个环骨架（A，B和C）：甲氧基苯基环（作为A和C环）和五元杂环（吡唑或异恶唑）作为B环。为了获得清晰的理解，这些衍生物被分为吡唑-苯基肉桂酰胺（PP）和异恶唑-苯基肉桂酰胺（IP）。已对这些化合物抑制各种人类癌细胞系（例如HeLa，DU-145，A549和MDA-MB231）生长的能力进行了评估，其中大多数表现出显着的细胞毒性作用。其中一些如15a，15b，15e，15i和15l在HeLa细胞中表现出有希望的细胞毒性（IC 50 = 0.4、1.8、1.2、2.7和1.7μM）。其中15a，15b和15e进行了详细的生物学研究，发现它们在细胞周期的G2 / M期阻滞了细胞。此外，

  DOI：

  10.1039/c5ob01257k
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,4-二氧代丁酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E)-3-[3'-(p-anisyl)isoxazol-5'-yl]propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成吡咯/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺作为微管蛋白聚合抑制剂和潜在的抗增殖剂†

  摘要：

  由于以吡唑和异恶唑为基础的衍生物以表现出相当大的生物学特性而闻名，因此已尝试揭示其细胞毒性潜力。在这种情况下，已经通过直接方法合成了许多吡唑/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺共轭物（15a-o和21a-n）。基本结构包括三个环骨架（A，B和C）：甲氧基苯基环（作为A和C环）和五元杂环（吡唑或异恶唑）作为B环。为了获得清晰的理解，这些衍生物被分为吡唑-苯基肉桂酰胺（PP）和异恶唑-苯基肉桂酰胺（IP）。已对这些化合物抑制各种人类癌细胞系（例如HeLa，DU-145，A549和MDA-MB231）生长的能力进行了评估，其中大多数表现出显着的细胞毒性作用。其中一些如15a，15b，15e，15i和15l在HeLa细胞中表现出有希望的细胞毒性（IC 50 = 0.4、1.8、1.2、2.7和1.7μM）。其中15a，15b和15e进行了详细的生物学研究，发现它们在细胞周期的G2 / M期阻滞了细胞。此外，

  DOI：

  10.1039/c5ob01257k

文献信息

• Revisiting the addition of nitriloxides on protoanemonin. A new access to (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids
  作者：Christophe Roussel、Rachid Fihi、Kabula Ciamala、Pierre Audebert、Joël Vebrel

  DOI：10.1039/b001481h

  日期：——

  Some 4-substituted arylnitriloxides undergo 1,3-dipolar cycloadditions with 5-methylene(5H)furan-2-one (protoanemonin) with formation of spiroisoxazolines. These spiroadducts can be opened to the corresponding (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids 5 and 3-aryl-5[4′-(3′-aryl-4′,5′-dihydroisoxazolinyl)]isoxazole 6 by various ways, including acidic and basic treatments, as well as electrooxidation. In the latter case, the electron transfer occurs on the 4,5-dihydroisoxazolic ring and is followed by an internal dissociative electron transfer leading to the opened products. Réinvestigation de l'addition des nitriloxydes sur la protoanémonine. Nouvelle voie d'accès aux acides (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propénoïque. Nous avons fait réagir quelques arylnitriloxydes substitués en position 4 sur le cycle aromatique avec la 5-méthylène(5H)furan-2-one (protoanémonine) ia une réaction de cycloaddition [3+2]. La réaction conduit à l'obtention d'un mélange de mono et bis-adduits. Ces spiroadduits peuvent se réarranger en acide (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)prop-2-énoïque 5 et en 3-aryl-5[4′-(3′-aryl-4′,5′-dihydroisoxazolinyl)]isoxazole 6 en milieu acide, basique et par électrooxydation. Dans ce dernier cas, l'oxydation intervient sur le cycle isoxazolinique suivi d'un transfert électronique dissociatif conduisant au produit d'ouverture.

  一些 4-取代芳基氮氧化物与 5-亚甲基(5H)呋喃-2-酮（原橙皮苷）发生 1,3-二极环加成反应，生成螺恶唑。通过酸性和碱性处理以及电氧化等各种方法，这些螺加成物可以生成相应的 (2E)-3-(3²- 芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-(3²-芳基-4â²,5â²-二氢异恶唑啉基)]异恶唑 6。在后一种情况下，电子转移发生在 4,5-二氢异噁唑环上，随后发生内部离解电子转移，从而得到开放产物。 对原安奈德碱的一氧化氮加成的再研究。(2E)-3-(3â²-芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸的新路线。 我们将芳香环上第 4 位被取代的一些芳基氮氧化物与 5-甲基Ãne(5H)呋喃-2-酮（原右旋丙酮）进行 [3+2] 环加成反应。反应生成单加成物和双加成物的混合物。在酸性和碱性介质中以及通过电氧化反应，这些双加成物可以重新排列生成 (2E)-3-(3â²- 芳基异噁唑-5â²-基)丙-2-烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-（3â²-芳基-4â²,5â²-二氢异噁唑啉基）]异噁唑 6。在后一种情况下，异噁唑啉环发生氧化，随后发生离解电子转移，从而产生开端产物。