3-(pent-1-yn-1-yl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pent-1-yn-1-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 3-Pent-1-ynylpyridin-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD09908212
• 分子量: 160.219
• InChiKey: NAQTWFKVEFUEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-1-yn-1-yl)pyridin-2-amine 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到2-丙基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  作为体内化学探针的烟酰胺 N-甲基转移酶 (NNMT) 的强效非竞争性抑制剂

  摘要：

  NNMT以SAM为辅因子催化烟酰胺甲基化，生成1-甲基烟酰胺。最近的研究表明，癌症相关成纤维细胞 (CAF) 中的 NNMT 上调是维持高级别浆液性癌中 CAF 表型所必需的。这些观察结果表明，NNMT 应作为治疗靶点进行评估，尤其是在癌症中。尽管已经确定了几种 NNMT 的小分子抑制剂，但仍然需要具有出色体内活性和 ADME 特性的高效选择性抑制剂，可用作可靠的化学探针。我们已经鉴定出氮杂吲哚啉甲酰胺38作为一种选择性和有效的 NNMT 抑制剂，具有良好的 PK/PD 和安全性以及出色的口服生物利用度和药物特性。我们的机理研究表明38与 SAM 非竞争性结合，但与烟酰胺竞争性结合，与其在烟酰胺结合位点的结合一致，并可能与 SAM 形成正相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01166
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2-氨基-3-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-(pent-1-yn-1-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Substituted 7-Azaindole Derivatives via Palladium-Catalyzed Coupling and C-N Cyclization Using 18-Crown-6

  摘要：

  描述了一种实用且简单的两步法，从2-氨基-3-碘吡啶制备各种新型2-取代7-氮杂吲哚衍生物，所获得的化合物具有良好的总体收率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983730

文献信息

• On-Water Silver(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Free Amines/Amides towards 7-Azaindole/Indole/Isoquinolone Derivatives
  作者：Qiong Xie、Liming Shao、Hongpeng Sun、Li Xiao、Wei Li

  DOI：10.1055/s-0036-1589072

  日期：2017.11

  Silver-catalyzed on-water intramolecular cyclization of acetylenic free amines is reported, which affords 7-azaindoles in good to excellent yields. Neither strong base/acid catalysts nor N-substituted substrates are required to achieve this cycloisomerization. Hydrogen bonds between water medium and the substrates play an important role in improving chemical reactivity and regioselectivity. Furthermore, the

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献 抽象的 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。