N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-iminochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: SOPVGQDCJXVZKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以48%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(phenylimino)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Imino 2 H-色烯和2-（苯基亚氨基）2 H-色烯3-芳基羧酰胺衍生物作为新型细胞毒剂：合成，生物学测定和分子对接研究

  摘要：

  AKR 1 B 10的抑制已被认为是治疗各种类型癌症的潜在治疗方法。通过Knoevenagel缩合反应合成了一系列具有亚氨基-2 H-色氨酸和苯基亚氨基-2 H-色氨酸骨架的新型化合物。评价了合成化合物对MOLT-4和SK-OV-3细胞的体外细胞毒性活性。在测试的化合物中，N-（3,4-二甲氧基苯基）-2-（苯基亚氨基）-2 H-色烯-3-羧酰胺（8g）显示出对两种检查的细胞系的有效抑制活性。分子对接研究的结果表明，该化合物与AKR 1 B 10催化位点的Val301和Lue302处于关键的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0934-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Imino 2 H-色烯和2-（苯基亚氨基）2 H-色烯3-芳基羧酰胺衍生物作为新型细胞毒剂：合成，生物学测定和分子对接研究

  摘要：

  AKR 1 B 10的抑制已被认为是治疗各种类型癌症的潜在治疗方法。通过Knoevenagel缩合反应合成了一系列具有亚氨基-2 H-色氨酸和苯基亚氨基-2 H-色氨酸骨架的新型化合物。评价了合成化合物对MOLT-4和SK-OV-3细胞的体外细胞毒性活性。在测试的化合物中，N-（3,4-二甲氧基苯基）-2-（苯基亚氨基）-2 H-色烯-3-羧酰胺（8g）显示出对两种检查的细胞系的有效抑制活性。分子对接研究的结果表明，该化合物与AKR 1 B 10催化位点的Val301和Lue302处于关键的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0934-7

文献信息

• High-efficient synthesis of 2-imino-2H-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using novel and green catalyst (CaO@SiO2@AIL)
  作者：Fatemeh Sameri、Akbar Mobinikhaledi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1007/s11164-020-04295-5

  日期：2021.2

  recyclable heterogeneous ionic liquid catalyst was synthesized. Catalytic activity of the CaO@SiO 2 @AIL hybrid nanoparticles was investigated for synthesis of the pharmaceutically valuable 2-imino-2 H- chromene and dihydropyrano[ c ]chromene derivatives. A wide range of amines and aromatic aldehydes containing either electron-withdrawing or electron-donating substituent were examined using optimized conditions

  在这项工作中，1,3,5,7-四氮杂金刚烷-1-氯化铵（AIL）功能化二氧化硅包覆的氧化钙杂化纳米催化剂（CaO@SiO 2 @AIL）作为一种新型、高效、绿色和可回收的非均相离子液体催化剂被合成了。研究了 CaO@SiO 2 @AIL 杂化纳米粒子的催化活性，用于合成具有药学价值的 2-亚氨基-2 H-色烯和二氢吡喃[c]色烯衍生物。使用优化的条件检查了各种含有吸电子或给电子取代基的胺和芳香醛，以生产所需的产品。2-亚氨基-2 H-色烯在无溶剂条件下合成，二氢吡喃[c]色烯在绿色条件下在水性介质中制备，反应时间短、收率高、后处理简单。通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、扫描电子显微镜、能量色散X射线光谱、WDS图扫描、热重和元素分析来考虑核/壳杂化纳米颗粒的结构确认和表面性质。这种 IL 负载的多相纳米催化剂可以重复使用至少六次，而不会显着降低其性能。
• 2-Imino 2H-chromene and 2-(phenylimino) 2H-chromene 3-aryl carboxamide derivatives as novel cytotoxic agents: synthesis, biological assay, and molecular docking study
  作者：Najmeh Edraki、Aida Iraji、Omidreza Firuzi、Yousef Fattahi、Mohammad Mahdavi、Alireza Foroumadi、Mehdi Khoshneviszadeh、Abbas Shafiee、Ramin Miri

  DOI：10.1007/s13738-016-0934-7

  日期：2016.12

  compounds with imino-2H-chromen and phenylimino-2H-chromen scaffolds were synthesized by Knoevenagel condensation reaction. The in vitro cytotoxic activity of synthesized compounds was evaluated against MOLT-4 and SK-OV-3 cells. Among the tested compounds, N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(phenylimino)-2H-chromene-3-carboxamide (8g) demonstrated potent inhibitory activity against both examined cell lines. The

  AKR 1 B 10的抑制已被认为是治疗各种类型癌症的潜在治疗方法。通过Knoevenagel缩合反应合成了一系列具有亚氨基-2 H-色氨酸和苯基亚氨基-2 H-色氨酸骨架的新型化合物。评价了合成化合物对MOLT-4和SK-OV-3细胞的体外细胞毒性活性。在测试的化合物中，N-（3,4-二甲氧基苯基）-2-（苯基亚氨基）-2 H-色烯-3-羧酰胺（8g）显示出对两种检查的细胞系的有效抑制活性。分子对接研究的结果表明，该化合物与AKR 1 B 10催化位点的Val301和Lue302处于关键的氢键相互作用。