methyl (6S,9R,14R)-14-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanamido)-9-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(2-(methylthio)ethyl)-4,7-dioxo-3-oxa-11,12-dithia-5,8-diazapentadecan-15-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6S,9R,14R)-14-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanamido)-9-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(2-(methylthio)ethyl)-4,7-dioxo-3-oxa-11,12-dithia-5,8-diazapentadecan-15-oate
• 英文别名: Boc-Met-Cys(1)-OMe.Boc-Met-Cys(1)-OMe；methyl (2R)-3-[[(2R)-3-methoxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₈H₅₀N₄O₁₀S₄
• 分子量: 730.99
• InChiKey: HLABXUWPWXLGOY-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S,9R,14R)-14-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanamido)-9-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(2-(methylthio)ethyl)-4,7-dioxo-3-oxa-11,12-dithia-5,8-diazapentadecan-15-oate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  未修饰肽与 5-18F-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F-三氟甲基化

  摘要：

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10227
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 methyl (6S,9R,14R)-14-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanamido)-9-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(2-(methylthio)ethyl)-4,7-dioxo-3-oxa-11,12-dithia-5,8-diazapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  未修饰肽与 5-18F-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F-三氟甲基化

  摘要：

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10227

文献信息

• Ferrocenyl-Bearing Cyclopseudopeptides as Redox-Switchable Cation Receptors
  作者：Hai Huang、Linjing Mu、Jiaqi He、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo030105v

  日期：2003.10.1

  A family of ferrocenyl-bearing cyclopseudopeptides (1-10) designed for redox-switchable receptors of cations was synthesized. Circular dichroism (CD) and cyclic valtammetry (CV) studies of cation binding properties in both the reduced (K-1) and oxidized (K-2) forms revealed that the binding preference is mainly governed by the charges and radius of the guest cation as well as by the suitability of the host to accommodate the guest. Particularly worth mentioning is the fact that some synthesized cyclopseudopeptides showed high binding affinity and selectivity toward alkaline-earth ions. For example, the K-1 of compound 2 binding with Ca2+ is 4.37 x 10(6) mol(-1).L and its Ca2+/K+ selectivity is 3.1 x 10(1):1, both values are much greater than those of an excellent natural ionophore, valinomycin (1 x 10(5) mol(-1).L and 0.33:1, respectively). The linear relationship between the shifts of half-wave potentials (DeltaE(1/2)) and the radius/charge [r/(+)] ratios suggests that the sensitivity of electrochemical responses to cation complexation be dominated by repulsion factors between the redox center and the incoming cation guest.
• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。