1-benzyl-5-phenyl-4-propyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-4-propyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-phenyl-4-propyltriazole；1-benzyl-5-phenyl-4-propyltriazole
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: NIODEYQFCGIWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 、 苄基叠氮 、 苯硼酸 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 lithium methanolate 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-benzyl-5-phenyl-4-propyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的脱羧环加成反应：完全取代的1,2,3-三唑的构建。

  摘要：

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03285

文献信息

• A Study of the Scope and Regioselectivity of the Ruthenium-Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Azides with Internal Alkynes
  作者：Max M. Majireck、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo061688m

  日期：2006.10.1

  [3 + 2]-Cycloadditions of alkyl azides with various unsymmetrical internal alkynes in the presence of Cp*RuCl(PPh3)(2) as catalyst in refluxing benzene have been examined, leading to 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles. Whereas alkyl phenyl and dialkyl acetylenes undergo cycloadditions to afford mixtures of regioisomeric 1,2,3-triazoles, acyl-substituted internal alkynes react with complete regioselectivity. In addition, propargyl alcohols and propargyl amines were found to react with azides to afford single regioisomeric products.
• A direct route to triazole boronic esters and their application in the synthesis of small molecule arrays
  作者：Jianhui Huang、Simon J.F. Macdonald、Anthony W.J. Cooper、Gail Fisher、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.085

  日期：2009.9

  Alkynylboronates represent useful substrates for the direct synthesis of triazole boronic esters by their thermal cycloaddition with azides. A telescoped cycloaddition-cross-coupling protocol is reported and its employment in the synthesis of a small triazole array is disclosed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.