N-acetyl-L-phenylalanyl-4-nitro-phenylalaninemethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalanyl-4-nitro-phenylalaninemethyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: PNTOQQFOIWQOTR-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 二氧化氮 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-acetyl-4-nitro-L-phenylalanyl-phenylalanine methyl ester 、 N-acetyl-L-phenylalanyl-4-nitro-phenylalaninemethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative damage of aromatic dipeptides by the environmental oxidants NO₂˙ and O₃

  摘要：

  在接触环境污染物NO2·和O3时，芳香性N端和C端保护的二肽7–11发生不可逆的氧化损伤，涉及芳香侧链和二肽链节。反应首先通过原位生成的NO3·或NO2·对芳香环的氧化进行，进而导致硝基芳烃产物的形成。Phe-Trp中的吲哚环经历氧化环化，形成吡咯啉。对于芳香侧链氧化性较弱的二肽，其重要的反应途径是通过肽键的断裂伴随酰基迁移。这个过程可能是由酰胺氮与NO2·二聚体N2O4的离子反应引发的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01577k