2'-deoxyadenosine 5'-di-tert-butyl phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxyadenosine 5'-di-tert-butyl phosphite
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl ditert-butyl phosphite
• 化学式: C₁₈H₃₀N₅O₅P
• 分子量: 427.44
• InChiKey: LTNXMIPCOJJITO-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯 、 2'-脱氧腺苷 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以74%的产率得到2'-deoxyadenosine 5'-di-tert-butyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  未保护的2'-脱氧核糖核苷的高度化学和区域选择性磷酸化

  摘要：

  我们已经通过使用二叔丁基N，N-二乙基亚磷酰胺，一种位阻的亚磷酰胺，开发了未保护的2'-脱氧核糖核苷的化学和区域选择性磷酸化。同时实现N / O-和伯羟基选择性，并且无论2'-脱氧核糖核苷的碱基部分如何，对5'-羟基的选择性均高达97％。通过硅胶柱色谱法或结晶容易地分离3'-O-异构体和5'-O-异构体，以中等至良好的产率得到纯的2'-脱氧核糖核苷5'-亚磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.060

文献信息

• Highly chemo- and regioselective phosphitylation of unprotected 2′-deoxyribonucleosides
  作者：Yukiko Kato、Natsuhisa Oka、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.060

  日期：2006.4

  regioselective phosphitylation of unprotected 2′-deoxyribonucleosides by the use of di-tert-butyl N,N-diethylphosphoramidite, a sterically hindered phosphoramidite. Both N/O- and primary hydroxy group-selectivities were simultaneously achieved, and the selectivity for the 5′-hydroxy groups was up to 97% regardless of the base moiety of the 2′-deoxyribonucleosides. The 3′-O-isomers and the 5′-O-isomers were easily

  我们已经通过使用二叔丁基N，N-二乙基亚磷酰胺，一种位阻的亚磷酰胺，开发了未保护的2'-脱氧核糖核苷的化学和区域选择性磷酸化。同时实现N / O-和伯羟基选择性，并且无论2'-脱氧核糖核苷的碱基部分如何，对5'-羟基的选择性均高达97％。通过硅胶柱色谱法或结晶容易地分离3'-O-异构体和5'-O-异构体，以中等至良好的产率得到纯的2'-脱氧核糖核苷5'-亚磷酸酯。