N-Acetyl-p-Benzoyl-DL-Phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-p-Benzoyl-DL-Phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-(4-benzoylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: WLYJTWQCNXWBRA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-Acetyl-p-Benzoyl-DL-Phenylalanine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-(4-benzoyl-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸中的 Friedel-Crafts 反应简单且立体控制地制备苯甲酰化苯丙氨酸用于光亲和标记

  摘要：

  报道了在三氟甲磺酸 (TfOH) 中使用 Friedel-Crafts 反应从光学纯苯丙氨酸简单且立体可控地制备苯甲酰化苯丙氨酸衍生物；这些衍生物可用于光亲和标记。在室温下，受保护或未受保护的苯丙氨酸衍生物在 TfOH 中短时间内转化为苯甲酰基衍生物，而不会损失光学纯度。应用该反应条件合成了具有两种发光体（二苯甲酮和二氮丙啶）的新型光反应性苯丙氨酸衍生物。还研究了含有苯丙氨酸衍生物的两种不同发光体的光辐照的详细分析。光亲和标记是研究生物活性分子与其靶蛋白相互作用的一种有价值的化学方法。在光亲和标记中，在紫外光照射下，配体和靶蛋白之间形成共价键。例如，为了研究目标蛋白的生物活性肽相互作用，需要光反应性 α-氨基酸，它是光亲和标记的强大探针。据报道，二苯甲酮的制备含有 α-氨基酸衍生物，这些衍生物是由二苯甲酮的卤代甲基衍生物和 α-氨基丙二酸酯等价物使用外消旋或不对称方法合成的（图 1A）。但

  DOI：

  10.3987/com-13-12815
• 作为产物：
  描述：

  L-对苯甲酰基苯丙氨酸 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以38.04 g (80%)的产率得到N-Acetyl-p-Benzoyl-DL-Phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Photoreactive benzoylphenylalanines and related peptides

  摘要：

  提供的是一种分子式为：##STR1##的苯甲酰苯丙氨酸，其中##STR2##位于m或p位置；Pr是一种易于在缓和酸或碱的存在下被裂解的保护基团。这种苯甲酰苯丙氨酸基团被纳入到可以通过暴露于低能紫外光而连接到具有反应性氢的固体基质上的肽链中。

  公开号：

  US04762881A1

文献信息

• Hydrogen/deuterium exchange of cross-linkable α-amino acid derivatives in deuterated triflic acid
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Masashi Okamoto、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1080/09168451.2014.917267

  日期：2014.7.3

  hydrogen/deuterium exchange (H/D exchange) of cross-linkable α-amino acid derivatives with deuterated trifluoromethanesulfonic acid (TfOD). H/D exchange with TfOD was easily applied to o-catechol containing phenylalanine (DOPA) within an hour. A partial H/D exchange was observed for trifluoromethyldiazirinyl (TFMD) phenylalanine derivatives. N-Acetyl-protected natural aromatic α-amino acids (Tyr and Trp)

  在本文中，我们在这里报告了可氘化三氟甲磺酸（TfOD）的可交联α-氨基酸衍生物的氢/氘交换（H / D交换）。与TfOD的H / D交换很容易在一个小时内应用于含邻苯二酚的苯丙氨酸（DOPA）。观察到三氟甲基重氮基（TFMD）苯丙氨酸衍生物的部分H / D交换。N-乙酰基保护的天然芳香族α-氨基酸（Tyr和Trp）在H / D交换中比未保护的氨基酸更有效。N-乙酰化的TFMD苯丙氨酸衍生物比未保护的衍生物具有更高的H / D交换率。一种有效的可氘化的可交联α-氨基酸衍生物的氘化方法，对于通过质谱分析生物活性肽和蛋白质的生物学功能将是有用的。
• KAUER, JAMES C.
  作者：KAUER, JAMES C.

  DOI：——

  日期：——
• US4762881A
  申请人：——

  公开号：US4762881A

  公开（公告）日：1988-08-09
• Photoreactive benzoylphenylalanines and related peptides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04762881A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  Provided is a benzoylphenylalanine of the formula: ##STR1## wherein ##STR2## is in the m or p position; and Pr is a protecting group which is easily cleavable in the presence of a peptide bond by a mild acid or base. This benzoylphenylalanine group is incorporated into a peptide chain which can be attached to a solid substrate having a reactive hydrogen by exposure to low energy ultraviolet light.

  提供的是一种分子式为：##STR1##的苯甲酰苯丙氨酸，其中##STR2##位于m或p位置；Pr是一种易于在缓和酸或碱的存在下被裂解的保护基团。这种苯甲酰苯丙氨酸基团被纳入到可以通过暴露于低能紫外光而连接到具有反应性氢的固体基质上的肽链中。
• Simple and Stereocontrolled Preparation of Benzoylated Phenylalanine Using Friedel–Crafts Reaction in Trifluoromethanesulfonic Acid for Photoaffinity Labeling
  作者：Makoto Hashimoto、Yuta Murai、Lei Wang、Yasuyuki Muto、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.3987/com-13-12815

  日期：——

  Simple and stereocontrolled preparation of benzoylated phenylalanine derivatives from optically pure phenylalanine using Friedel‒Crafts reaction in trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) is reported; these derivatives are useful for photoaffinity labeling. Protected or unprotected phenylalanine derivatives were converted to benzoyl derivatives in TfOH at room temperature in a short time without loss of optical

  报道了在三氟甲磺酸 (TfOH) 中使用 Friedel-Crafts 反应从光学纯苯丙氨酸简单且立体可控地制备苯甲酰化苯丙氨酸衍生物；这些衍生物可用于光亲和标记。在室温下，受保护或未受保护的苯丙氨酸衍生物在 TfOH 中短时间内转化为苯甲酰基衍生物，而不会损失光学纯度。应用该反应条件合成了具有两种发光体（二苯甲酮和二氮丙啶）的新型光反应性苯丙氨酸衍生物。还研究了含有苯丙氨酸衍生物的两种不同发光体的光辐照的详细分析。光亲和标记是研究生物活性分子与其靶蛋白相互作用的一种有价值的化学方法。在光亲和标记中，在紫外光照射下，配体和靶蛋白之间形成共价键。例如，为了研究目标蛋白的生物活性肽相互作用，需要光反应性 α-氨基酸，它是光亲和标记的强大探针。据报道，二苯甲酮的制备含有 α-氨基酸衍生物，这些衍生物是由二苯甲酮的卤代甲基衍生物和 α-氨基丙二酸酯等价物使用外消旋或不对称方法合成的（图 1A）。但