(+/-)-1,2-cis-1,3-trans-phosphoric acid di-tert-butyl ester 2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)-3-(di-tert-butoxyphosphoryloxymethyl)cyclopropylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-1,2-cis-1,3-trans-phosphoric acid di-tert-butyl ester 2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)-3-(di-tert-butoxyphosphoryloxymethyl)cyclopropylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxymethyl]-3-[[2-chloro-6-(methylamino)purin-9-yl]methyl]cyclopropyl]methyl ditert-butyl phosphate
• 化学式: C₂₈H₅₀ClN₅O₈P₂
• 分子量: 682.134
• InChiKey: WNFQBDVLKSBNJN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2-cis-1,3-trans-phosphoric acid di-tert-butyl ester 2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)-3-(di-tert-butoxyphosphoryloxymethyl)cyclopropylmethyl ester 在 5percent trifluoroacetic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phosphoric acid mono-[(1S,3S)-2-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-ylmethyl)-3-phosphonooxymethyl-cyclopropylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  P2Y1受体的二磷酸腺苷拮抗剂的无环和环丙基类似物：结构-活性关系和受体对接。

  摘要：

  血小板中 P2Y1 受体的激活有助于血小板聚集，因此寻求选择性拮抗剂作为潜在的抗血栓剂。我们报道 (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) 腺嘌呤核苷酸的无环类似物，在对称支链脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位强效 P2Y1 受体拮抗剂。在这项研究中，我们改变了链结构，包括不对称取代、烯属和环丙基。这些拮抗剂在微摩尔范围内抑制由 30 nM 2-MeS-ADP 诱导的火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C 的刺激。在被两个磷酸基团取代的一系列对称支化脂肪族基团中，最佳拮抗剂效力发生在 2-甲基丙基基团。2-氯-N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)methyl]propane-1,3-bisoxy(diammoniumphosphate) (7)，是一个完整的P2Y1 受体拮抗剂，IC(50)

  DOI：

  10.1021/jm010082h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-1,2-cis-1,3-trans-phosphoric acid di-tert-butyl ester 2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)-3-(di-tert-butoxyphosphoryloxymethyl)cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  P2Y1受体的二磷酸腺苷拮抗剂的无环和环丙基类似物：结构-活性关系和受体对接。

  摘要：

  血小板中 P2Y1 受体的激活有助于血小板聚集，因此寻求选择性拮抗剂作为潜在的抗血栓剂。我们报道 (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) 腺嘌呤核苷酸的无环类似物，在对称支链脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位强效 P2Y1 受体拮抗剂。在这项研究中，我们改变了链结构，包括不对称取代、烯属和环丙基。这些拮抗剂在微摩尔范围内抑制由 30 nM 2-MeS-ADP 诱导的火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C 的刺激。在被两个磷酸基团取代的一系列对称支化脂肪族基团中，最佳拮抗剂效力发生在 2-甲基丙基基团。2-氯-N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)methyl]propane-1,3-bisoxy(diammoniumphosphate) (7)，是一个完整的P2Y1 受体拮抗剂，IC(50)

  DOI：

  10.1021/jm010082h