4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis(ethylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine；N-ethyl-2-[4-(ethylcarbamoyl)pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: SSHGLMHDXFTXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(2-phenylquinoline-C2,N')(μ-dichloro)diiridium(III) 、 4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酯或酰胺基团取代的磷光铱 (III) 配合物的细胞成像特性

  摘要：

  磷光铱 ( III ) 配合物作为细胞成像试剂和传感器已被广泛研究。已知复合物的细胞内定位与其形式电荷、分子大小、亲脂性和生物活性垂体密切相关。在这里，我们报道了四种磷光铱 ( III ) 配合物，其中二亚胺配体被酯或酰胺基团修饰，作为活细胞的成像试剂。配合物具有相同的正电荷和非常相似的分子大小和重量。配合物的亲脂性相似，范围从 1.45 到 2.14。在内化到活的 HeLa 细胞中后，配合物2-4与大多数其他铱（III) 复合物，定位在细胞质中，复合物1出乎意料地染色了包括细胞核在内的整个细胞。当用氯丙嗪或诺考达唑预处理细胞时，未观察到复合物1的核摄取，这表明网格蛋白和微管介导了复合物1的核摄取。此外，核摄取效率与细胞分裂周期有关。细胞有丝分裂时复合物主要集中在细胞核内，间期时复合物主要分布在整个细胞中。此外，复合物1如光致发光寿命成像显微镜（PLIM）所揭示的，在细胞核中表现出比在细胞

  DOI：

  10.1039/d2dt01551j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Rates of Heme Oxidation and Reduction in Ru(His33)cytochrome c at Very High Driving Forces

  摘要：

  The rates of Ru(His33)cytochrome c electron-transfer (ET) reactions have been measured over a driving-force range of 0.59 to 1.89 eV. The driving-force dependence of Fe2+ --> Ru3+ ET in RuL(2)(im)(His33)cyt c [L = 2,2'-bipyridine (bpy), 4,4',5,5'-tetramethyl-2,2'-bipyridine (4,4',5,5'-(CH3)(4)-bpy), 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine (4,4'-(CH3)(2)-bpy), 4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine (4,4'-(CONH(C2H5))(2)-bpy), 1,10-phenanthroline (phen); im = imidazole] is well described by semiclassical ET theory with k(max) = 2.7 x 10(6) s(-1) (H-AB = 0.095 cm(-1)) and lambda = 0.74 eV. As predicted by theory, the rate of an exergonic (-Delta G degrees = 1.3 eV) heme reduction reaction, *Ru2+(bpy)(2)-(im)(His) --> Fe3+, falls in the inverted region (k = 2.0 x 10(5) s(-1)). In contrast, the rates of three highly exergonic heme reductions, *Ru2+(phen)(2)(CN)(His) --> Fe3+ (2.0 x 10(5) s(-1); 1.40 eV), Ru+ (4,4'-(CONH(C2H5))(2)-bpy)(2)(im)-(His)--> Fe3+ (2.3 x 10(5) s(-1); 1.44 eV), and Ru+(phen)(2)(CN)(His) --> Fe3+ (4.5 x 10(5) s(-1); 1.89 eV), are much higher than expected for reactions directly to ground-state products. Agreement with theory is greatly improved by assuming that an electronically excited ferroheme (Fe2+ --> *Fe2+; similar to 1.05 eV) is the initial product in each of these reactions.

  DOI：

  10.1021/ja9519243

文献信息

• US5874587A
  申请人：——

  公开号：US5874587A

  公开（公告）日：1999-02-23
• US5969150A
  申请人：——

  公开号：US5969150A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6087510A
  申请人：——

  公开号：US6087510A

  公开（公告）日：2000-07-11
• US6187928B1
  申请人：——

  公开号：US6187928B1

  公开（公告）日：2001-02-13