4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis(ethylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine；N-ethyl-2-[4-(ethylcarbamoyl)pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: SSHGLMHDXFTXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(2-phenylquinoline-C2,N')(μ-dichloro)diiridium(III) 、 4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酯或酰胺基团取代的磷光铱 (III) 配合物的细胞成像特性

  摘要：

  磷光铱 ( III ) 配合物作为细胞成像试剂和传感器已被广泛研究。已知复合物的细胞内定位与其形式电荷、分子大小、亲脂性和生物活性垂体密切相关。在这里，我们报道了四种磷光铱 ( III ) 配合物，其中二亚胺配体被酯或酰胺基团修饰，作为活细胞的成像试剂。配合物具有相同的正电荷和非常相似的分子大小和重量。配合物的亲脂性相似，范围从 1.45 到 2.14。在内化到活的 HeLa 细胞中后，配合物2-4与大多数其他铱（III) 复合物，定位在细胞质中，复合物1出乎意料地染色了包括细胞核在内的整个细胞。当用氯丙嗪或诺考达唑预处理细胞时，未观察到复合物1的核摄取，这表明网格蛋白和微管介导了复合物1的核摄取。此外，核摄取效率与细胞分裂周期有关。细胞有丝分裂时复合物主要集中在细胞核内，间期时复合物主要分布在整个细胞中。此外，复合物1如光致发光寿命成像显微镜（PLIM）所揭示的，在细胞核中表现出比在细胞

  DOI：

  10.1039/d2dt01551j
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Rates of Heme Oxidation and Reduction in Ru(His33)cytochrome c at Very High Driving Forces

  摘要：

  The rates of Ru(His33)cytochrome c electron-transfer (ET) reactions have been measured over a driving-force range of 0.59 to 1.89 eV. The driving-force dependence of Fe2+ --> Ru3+ ET in RuL(2)(im)(His33)cyt c [L = 2,2'-bipyridine (bpy), 4,4',5,5'-tetramethyl-2,2'-bipyridine (4,4',5,5'-(CH3)(4)-bpy), 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine (4,4'-(CH3)(2)-bpy), 4,4'-bis(N-ethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine (4,4'-(CONH(C2H5))(2)-bpy), 1,10-phenanthroline (phen); im = imidazole] is well described by semiclassical ET theory with k(max) = 2.7 x 10(6) s(-1) (H-AB = 0.095 cm(-1)) and lambda = 0.74 eV. As predicted by theory, the rate of an exergonic (-Delta G degrees = 1.3 eV) heme reduction reaction, *Ru2+(bpy)(2)-(im)(His) --> Fe3+, falls in the inverted region (k = 2.0 x 10(5) s(-1)). In contrast, the rates of three highly exergonic heme reductions, *Ru2+(phen)(2)(CN)(His) --> Fe3+ (2.0 x 10(5) s(-1); 1.40 eV), Ru+ (4,4'-(CONH(C2H5))(2)-bpy)(2)(im)-(His)--> Fe3+ (2.3 x 10(5) s(-1); 1.44 eV), and Ru+(phen)(2)(CN)(His) --> Fe3+ (4.5 x 10(5) s(-1); 1.89 eV), are much higher than expected for reactions directly to ground-state products. Agreement with theory is greatly improved by assuming that an electronically excited ferroheme (Fe2+ --> *Fe2+; similar to 1.05 eV) is the initial product in each of these reactions.

  DOI：

  10.1021/ja9519243

文献信息

• Cellular imaging properties of phosphorescent iridium(<scp>iii</scp>) complexes substituted with ester or amide groups
  作者：Peiling Dai、Jiangshan Li、Man Tang、Dong Yan、Zihan Xu、Yonghua Li、Zejing Chen、Shujuan Liu、Qiang Zhao、Kenneth Yin Zhang

  DOI：10.1039/d2dt01551j

  日期：——

  The complexes have the same positive charge and very similar molecular size and weight. The lipophilicity of the complexes is similar ranging from 1.45 to 2.14. Upon internalization into living HeLa cells, while complexes 2–4, like most other iridium(III) complexes, were localized in the cytoplasm, complex 1 unexpectedly stained the whole cells including nuclei. The nuclear uptake of complex 1 was

  磷光铱 ( III ) 配合物作为细胞成像试剂和传感器已被广泛研究。已知复合物的细胞内定位与其形式电荷、分子大小、亲脂性和生物活性垂体密切相关。在这里，我们报道了四种磷光铱 ( III ) 配合物，其中二亚胺配体被酯或酰胺基团修饰，作为活细胞的成像试剂。配合物具有相同的正电荷和非常相似的分子大小和重量。配合物的亲脂性相似，范围从 1.45 到 2.14。在内化到活的 HeLa 细胞中后，配合物2-4与大多数其他铱（III) 复合物，定位在细胞质中，复合物1出乎意料地染色了包括细胞核在内的整个细胞。当用氯丙嗪或诺考达唑预处理细胞时，未观察到复合物1的核摄取，这表明网格蛋白和微管介导了复合物1的核摄取。此外，核摄取效率与细胞分裂周期有关。细胞有丝分裂时复合物主要集中在细胞核内，间期时复合物主要分布在整个细胞中。此外，复合物1如光致发光寿命成像显微镜（PLIM）所揭示的，在细胞核中表现出比在细胞
• US5874587A
  申请人：——

  公开号：US5874587A

  公开（公告）日：1999-02-23
• US5969150A
  申请人：——

  公开号：US5969150A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6087510A
  申请人：——

  公开号：US6087510A

  公开（公告）日：2000-07-11
• US6187928B1
  申请人：——

  公开号：US6187928B1

  公开（公告）日：2001-02-13