呋喃-2-基-锂 | 2786-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 呋喃-2-基-锂
• 英文名称: 2-lithiofuran
• 英文别名: 2-furyllithium；furyllithium；furan-2-yl-lithium；2-furanyllithium
• CAS: 2786-02-9
• 化学式: C₄H₃LiO
• 分子量: 74.0082
• InChiKey: GKMAMOBWVGDVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-碘呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-carbomethoxy-3,4-dialkylcyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87594-2
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 呋喃-2-基-锂
  参考文献：
  名称：

  杂环芳族化合物与锂，钙和镁原子在77 K上的共缩合反应

  摘要：

  钙和镁原子在77 K的THF存在下与含有五元和六元环的芳族杂环共缩合。在钙的情况下，与五元杂环化合物的共缩合导致C–H键活化并导致氢键活化。相应的芳基钙化合物，而镁则没有可比的反应。当六元杂环化合物（例如吡啶和4-甲基吡啶（4-甲基吡啶））与钙，镁和锂原子共缩合时，所有反应均导致形成非金属化的芳族产物并形成金属氢化物。进行了B3LYP / 6-31G **理论水平的DFT计算，以解释使用钙原子的共缩合反应的路径并确定可能涉及的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.022
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-1-bromohex-1-ene 在 呋喃-2-基-锂 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 生成 (Z)-5-十二碳烯-7-炔
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of alkenes and alkenyl sulfides from alkenyl halides using palladium and ruthenium catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a016

文献信息

• Preparation and Regioselective S_N2‘ Reaction of Novel <i>g</i><i>em</i>-Difluorinated Vinyloxiranes with RLi
  作者：Hisanori Ueki、Takashi Chiba、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo049025x

  日期：2004.10.1

  β-epoxy ketones and these compounds were found to undergo regioselective SN2‘ reactions with hard RLi nucleophiles occurring at the highly positively charged terminal fluorine-possessing sp2 carbon atom in quite sharp contrast to the cases of the corresponding nonfluorinated vinyloxiranes which only attained a low level of regioselectivity. Addition of HMPA substantially improved the products' olefinic

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。
• Synthesis and Monoamine Oxidase B Catalyzed Oxidation of C-4 Heteroaromatic Substituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Sandeep K. Nimkar、Andrea H. Anderson、John M. Rimoldi、Matthew Stanton、Kay P. Castagnoli、Stéphane Mabic、Y.-X. Wang、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx960063o

  日期：1996.1.1

  been proposed to proceed via a polar pathway, an initial single-electron transfer pathway and an initial hydrogen atom transfer pathway. Results from previous studies on selected N-cyclopropyl-4-substituted-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives have led us to consider a mechanism for these cyclic tertiary allylamines which may not necessarily involve the aminyl radical cation as required by an initial

  已经提出胺的单胺氧化酶B（MAO-B）催化的氧化通过极性途径，初始的单电子转移途径和初始的氢原子转移途径进行。以前对选定的N-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的研究结果使我们考虑了这些环状叔烯丙胺的机理，这种机理不一定像最初所要求的那样涉及胺基自由基阳离子。单电子转移步骤。本文进行了总结性研究，以进一步探索确定MAO-B底物和/或各种1,4-二取代四氢吡啶衍生物的灭活剂性质的结构特征。我们在这里报告了我们对1-甲基-和1-环丙基-1,2,3的合成和MAO-B催化氧化的研究结果，在C-4带有多个杂芳族基团的6-四氢吡啶衍生物。所有的N-环丙基四氢吡啶类似物都是MAO-B的时间和浓度依赖性抑制剂，而所有的N-甲基四氢吡啶类似物和N-环丙基-4-（1-甲基-2-吡啶基）四氢吡啶类似物都是底物。底物性能（Kcat / KM）覆盖范围为6至1800 min-1 mM-1，而可得到Kinact
• Carbon-linked substituted piperidines and derivatives thereof useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Aslanian G. Robert

  公开号：US20070010513A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Disclosed are compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: M 1 and M 3 are CH or N; M 2 is CH, CF or N; Y is —C(═O)—, —C(═S)—, —(CH 2 ) q —, —C(═NOR 7 )— or —SO 1-2 —; Z is a bond or optionally substituted alkylene or alkenylene; R 1 is H, alkyl, alkenyl, or optionally substituted cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or a group of the formula: where ring A is a monoheteroaryl ring; R 1 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods of treating allergy-induced airway responses, congestion, obesity, metabolic syndrome nonalcoholic fatty liver disease, hepatic steatosis, nonalcoholic steatohepatitis, cirrhosis, hepatacellular carcinoma or cognition deficit disorders using said compounds, alone or in combination with other agents.

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐，其中： M1和M3为CH或N； M2为CH、CF或N； Y为—C(═O)—、—C(═S)—、—(CH2)q—、—C(═NOR7)—或—SO1-2—；Z为键或可选择地取代的烷基或烯基； R1为H、烷基、烯基，或可选择地取代的环烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或下式的基团： 其中环A为单杂芳基环； R1为可选择地取代的烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂结合，治疗过敏引起的气道反应、充血、肥胖、代谢综合征、非酒精性脂肪肝病、肝脂肪变性、非酒精性脂肪性肝炎、肝硬化、肝细胞癌或认知缺陷症状的组合物和治疗方法。
• Synthesis of Sulfonyl Azides
  作者：Alan Katritzky、Khalid Widyan、Kapil Gyanda

  DOI：10.1055/s-2008-1072568

  日期：2008.4

  1-(Alkylsulfonyl)- and 1-(arylsulfonyl)benzotriazoles react with sodium azide in acetonitrile to give the corresponding alkanesulfonyl and arenesulfonyl azides.

  1-（烷基磺酰基）和1-（芳基磺酰基）苯并三氮唑与氰化钠在丙酮腈中反应，生成相应的烷基磺酰基和芳基磺酰基叠氮化合物。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。