呋喃-2-基乙酸酯 | 25414-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 呋喃-2-基乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxyfuran
• 英文别名: furaneol acetate；Furan-2-yl acetate
• CAS: 25414-23-7
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: UMYRBJJAPQINKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-基乙酸酯 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 (5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Elming; Clauson-Kaas, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 565,567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二乙酰氧基-2,5-二氢呋喃 以81%的产率得到呋喃-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  从呋喃轻松合成4-取代的丁烯内酯

  摘要：

  利用2-乙酰氧基呋喃作为关键中间体制备了多种4-取代的丁烯内酯，这些中间体很容易通过呋喃的阳极氧化而合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81881-5

文献信息

• Air-stable titanocene bis(perfluorooctanesulfonate) as a new catalyst for acylation of alcohols, phenols, thiols, and amines under solvent-free condition
  作者：Renhua Qiu、Guoping Zhang、Xiaofang Ren、Xinhua Xu、Ronghua Yang、Shenglian Luo、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.025

  日期：2010.4

  as a catalyst for acylation reactions. It was found that using equimolar acetic anhydride as acetylating agent and under solvent-free condition, Cp2Ti(OSO2C8F17)2 exhibits high activity and selectivity in the acetylation of various alcohols, phenols, thiols, and amines. Also, good catalytic efficiency is observed in the acylation of 2-phenylethanol across various acylating reagents. The catalyst can

  由Cp 2 TiCl 2和AgOSO 2 C 8 F 17制备具有高路易斯酸度的空气稳定的钛茂双（全氟辛烷磺酸）[Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2 ] 。该化合物用不同的技术表征，并作为酰化反应的催化剂进行了研究。发现使用等摩尔乙酸酐作为乙酰化剂，并且在无溶剂条件下，Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2在各种醇，酚，硫醇和胺的乙酰化反应中表现出高活性和选择性。同样，在各种酰化剂之间的2-苯基乙醇的酰化中观察到良好的催化效率。在十个循环的测试中，催化剂可以重复使用而不会失去活性。Cp 2 Ti（OSO 2 C 8 F 17）2催化剂为醇，酚，硫醇和胺的酰化提供了一种简单，有效和通用的方法。
• A Facile Syntehsis of 2-Substituted Azetidines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenshi Uchida、Fumihiko Nakatani

  DOI：10.1246/bcsj.61.3029

  日期：1988.8

  A new method for the synthesis of 2-substituted azetidines has been exploited. The method consists of (1) anodic acetoxylation of 1-(p-tolylsulfonyl)azetidine at the 2-position and (2) subsequent nucleophilic substitution of the acetoxyl group with nucleophiles such as trimethylsilyl cyanide, allyltrimethylsilane, 2-acetoxyfuran, and trimethyl phosphite.

  开发了一种合成2-取代氮杂环丁烷的新方法。该方法包括 (1) 1-(对甲苯磺酰基)氮杂环丁烷在 2 位进行阳极乙酰氧基化，以及 (2) 随后用三甲基氰硅烷、烯丙基三甲基硅烷、2-乙酰氧基呋喃和亚磷酸三甲酯等亲核试剂对乙酰氧基进行亲核取代。
• A novel synthetic route to the hexahydrobenzofuran subunit of the avermectins and milbemycins
  作者：Stephen Hanessian、Pierre Beaulieu、Daniel Dubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85135-7

  日期：1986.1

  cyclization of a bromovinyl-type appendage onto a functionalized cyclohexene carboxylic acid derivative produces the corresponding oxahydrindanes which can be transformed into oxahydrindenes (hexahydrobenzofurans) related to the title compounds. (−)-Quinic acid is a useful optically active precursor.

  在官能化的环己烯羧酸衍生物上的自由基诱导的分子内分子的迈克尔内夫环化反应产生相应的氧杂茚满，它们可以转化为与标题化合物有关的氧杂茚满（六氢苯并呋喃）。（-）-亚奎宁酸是有用的旋光前体。
• Regioselectivity in the reactions of methoxydehydrobenzenes with furans. Part 1. Reactions of 3-methoxydehydrobenzene and 3-(methoxycarbonyl)-dehydrobenzene with 2-substituted furans
  作者：Robin G. F. Giles、Melvyn V. Sargent、Hercules Sianipar

  DOI：10.1039/p19910001571

  日期：——

  obtained for the reaction of 3-methoxydehydrobenzene, generated from 2-amino-6-methoxybenzoic acid by aprotic diazotization, or from 2-bromo-3-methoxyphenyl toluene-p-sulphonate by treatment with butyllithium, and for the reaction of 3-(methoxycarbonyl)dehydrobenzene, generated from 2-amino-6-(methoxycarbonyl) benzoic acid by aprotic diazotization, with seven 2-substituted furans are recorded. These

  由2-氨基-6-甲氧基苯甲酸通过非质子重氮化而生成的3-甲氧基脱氢苯的反应，或由2-溴-3-甲氧基苯基甲苯-对磺酸酯经丁基锂的处理而生成的3-甲氧基脱氢苯的反应的环加合物的异构体比，以及记录了由2-氨基-6-（甲氧羰基）苯甲酸经质子重氮化而生成的3-（甲氧羰基）脱氢苯与七种2-取代的呋喃的反应。将根据异步，协调一致的双自由基反应途径来讨论这些结果。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUNDS BY FRIEDEL-CRAFTS REACTION<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES AROMATIQUES PAR REACTION DE FRIEDEL-CRAFTS
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2003101925A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  There is provided a process for producing an aromatic compound by Friedel-Crafts reaction product, which comprises reacting an aromatic compound with an ester compound in the presence of a heteropolyacid-containing solid acid catalyst.

  提供一种通过Friedel-Crafts反应产生芳香化合物的方法，包括在含有杂多酸的固体酸催化剂的存在下，将芳香化合物与酯化合物反应。