2-(4-Bromophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 化学式: C₂₁H₁₄BrClN₂
• mdl: MFCD01572286
• 分子量: 409.713
• InChiKey: WVTAGTFRTHJADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(苯基乙炔基)苯 在 ammonium acetate 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Bromophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用碘/ DMSO系统通过内部炔烃的氧化一锅，两步金属和无酸合成三取代的咪唑衍生物

  摘要：

  据报道，使用廉价的I 2 / DMSO系统对内部炔烃进行一锅，两步，简单，高效和环保的氧化是合成2,4,5-三取代的咪唑的关键步骤。这种无金属和无酸的反应进行得很顺利，以中等到极好的收率提供了各种取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801584

文献信息

• An iodine/DMSO-catalyzed sequential one-pot approach to 2,4,5-trisubstituted-1<i>H</i>-imidazoles from α-methylene ketones
  作者：Janeeka Jayram、Vineet Jeena

  DOI：10.1039/c8ra07238h

  日期：——

  A sequential one-pot approach to 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been developed from α-methylene ketones and aldehydes. This methodology employs air-moisture stable reaction conditions and an inexpensive iodine/DMSO system affording a diverse range of known and novel (substrate scope) 2,4,5-trisubstituted imidazoles in moderate to excellent yields. The iodine/DMSO system was extended to the domino

  已开发出一种从 α-亚甲基酮和醛连续一锅法制备 2,4,5-三取代咪唑的方法。该方法采用空气-水分稳定的反应条件和廉价的碘/DMSO 系统，以中等至优异的产率提供各种已知和新型（底物范围）2,4,5-三取代咪唑。将碘/DMSO系统扩展到两种功能化中间体苯偶酰和苯甲醛的多米诺聚合合成，以产生最终产物。
• Copper-catalyzed aerobic benzylic sp³C–H oxidation mediated synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles<i>via</i>a domino multi-component reaction
  作者：Janeeka Jayram、Vineet Jeena

  DOI：10.1039/c7gc02484c

  日期：——

  practical aerobic benzylic sp3 C–H oxidation as a key step towards the domino multi-component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been reported. This green methodology employs an inexpensive catalytic copper/oxygen system and proceeds under mild reaction conditions. A variety of substituted imidazoles are prepared in moderate to excellent yields from α-methylene ketones using this innovative

  据报道，有效，实用的好氧苄基sp 3 C-H氧化是迈向2,4,5-三取代的咪唑多米诺骨牌多组分合成的关键步骤。这种绿色方法使用廉价的催化铜/氧系统，并在温和的反应条件下进行。使用这种创新方法，可以从α-亚甲基酮以中等到极好的收率制备各种取代的咪唑。
• Selenium Dioxide Mediated Benzylic sp3 C-H Oxidation in Acetic Acid: Synthesis of Lophine Derivatives from α-Methylene Ketones via a Domino Multicomponent Reaction
  作者：Vineet Jeena、Mncedisi Mazibuko

  DOI：10.3987/com-17-13769

  日期：——

  We report a selenium dioxide/acetic acid catalysed one-pot conversion of alpha-methylene ketones to 1,2-diaryldiketones as a key step to successfully access lophine derivatives in a domino multicomponent reaction.
• One-Pot, Two-Step Metal and Acid-Free Synthesis of Trisubstituted Imidazole Derivatives via Oxidation of Internal Alkynes Using an Iodine/DMSO System
  作者：Shivani Naidoo、Vineet Jeena

  DOI：10.1002/ejoc.201801584

  日期：2019.2.7

  A one‐pot, two‐step, simple, efficient and eco‐friendly oxidation of internal alkynes as a key step towards the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles, using an inexpensive I2/DMSO system, has been reported. This metal and acid‐free reaction proceeded smoothly to furnish a variety of substituted imidazoles in moderate to excellent yields.

  据报道，使用廉价的I 2 / DMSO系统对内部炔烃进行一锅，两步，简单，高效和环保的氧化是合成2,4,5-三取代的咪唑的关键步骤。这种无金属和无酸的反应进行得很顺利，以中等到极好的收率提供了各种取代的咪唑。