L-proline-N-propargylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-proline-N-propargylamide
• 英文别名: (2S)-N-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: SYQBPWUGRSZFPF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 、 L-proline-N-propargylamide 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到L-proline-N-[(1-β-cyclodextrinyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamide]
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024
• 作为产物：
  描述：

  Boc-proline propargylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到L-proline-N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024

文献信息

• Synthetic Design for Combinatorial Chemistry. Solution and Polymer-Supported Synthesis of Polycyclic Lactams by Intramolecular Cyclization of Azomethine Ylides
  作者：Matthew A. Marx、Anne-Laure Grillot、Christopher T. Louer、Krista A. Beaver、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ja9621051

  日期：1997.7.1

  The rapidly expanding field of combinatorial chemistry has stimulated the development of new methods and synthetic strategies for assembly of compound libraries. We propose four criteria that are desirable for synthetic routes to such libraries: (1) the sequence involves a small number of steps; (2) no more than one variable is introduced in any step; (3) starting materials are readily obtained with

  快速扩展的组合化学领域刺激了用于组装化合物库的新方法和合成策略的发展。我们提出了四个对于此类库的合成路线所需的标准：（1）该序列涉及少量步骤；(2) 在任何步骤中引入的变量不超过一个；(3) 具有多种取代基选择的起始材料很容易获得，并且 (4) 环状、非低聚结构代表了最有趣的目标。在这些标准的指导下，我们探索了偶氮甲碱叶立德环加成反应的分子内版本，该反应利用容易获得的氨基酸、醛和 2° 胺作为输入。我们在溶液中制备了许多环加合物，以优化条件并检查该过程的范围，并确定适合这些化合物固相合成的合成策略。序列向固相的转移是通过合成一些......
• POLYGONAL SCAFFOLD AND MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND PROTEIN MODULATOR AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US20190194590A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A polygonal scaffold includes at least three polyproline II (PPII) helix rods and at least three connectors. Each of the PPII helix rods is composed of a plurality of repeat units represented by Formula (i), and at least one of the PPII helix rods has at least one of hydrogen atoms of at least one of the repeat units being substituted by a first chemical handle for connecting a ligand. Each of the connectors is a divalent organic group, and every two of the PPII helix rods are connected by one of the connectors to form a closed ring.

  一个多边形支架包括至少三根聚脯氨酸Ⅱ（PPII）螺旋棒和至少三个连接器。每根PPII螺旋棒由多个由公式（i）表示的重复单元组成，至少其中一根PPII螺旋棒中的至少一个重复单元的至少一个氢原子被第一化学手柄替代以连接配体。每个连接器是二价有机基团，每两根PPII螺旋棒由一个连接器连接形成闭合环。
• Polygonal scaffold and manufacturing method thereof, and protein modulator and manufacturing method thereof
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US10443026B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  A polygonal scaffold includes at least three polyproline II (PPII) helix rods and at least three connectors. Each of the PPII helix rods is composed of a plurality of repeat units represented by Formula (i), and at least one of the PPII helix rods has at least one hydrogen atom of at least one of the repeat units being substituted by a first chemical handle for connecting a ligand. Each of the connectors is a divalent organic group, and every two of the PPII helix rods are connected by one of the connectors to form a closed ring. Therefore, with the uniform composition, the PPII helix rods have a stable helical structure under aqueous conditions, and a desired rigidity can be provided.

  多边形支架包括至少三个聚脯氨酸 II（PPII）螺旋杆和至少三个连接体。每根 PPII 螺旋杆都由式（i）表示的多个重复单元组成，并且至少有一根 PPII 螺旋杆的至少一个重复单元的至少一个氢原子被用于连接配体的第一化学柄取代。每个连接体都是二价有机基团，每两个 PPII 螺旋杆由一个连接体连接，形成一个闭环。因此，在组成均匀的情况下，PPII 螺旋杆在水性条件下具有稳定的螺旋结构，并能提供所需的刚性。
• Using click chemistry to access mono- and ditopic β-cyclodextrin hosts substituted by chiral amino acids
  作者：Diem Ngan Tran、Claire Blaszkiewicz、Stéphane Menuel、Alain Roucoux、Karine Philippot、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.024

  日期：2011.2

  A wide range of chiral mono- and ditopic cyclodextrin-based receptors have been synthesized by CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition starting from mono-6-azido-beta-cyclodextrin and chiral amino acids. Of interest, microwaves proved very efficient to access a wide range of ditopic beta-cyclodextrin receptors with quantitative yields.

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。