3-acetoxy-4-nonyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-4-nonyne
• 英文别名: Non-4-yn-3-yl acetate；non-4-yn-3-yl acetate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KXDSZSFXJRBUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚炔 、 3-acetoxy-4-nonyne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到5-butyl-dodeca-3,4-dien-6-yne
  参考文献：
  名称：

  炔丙基卤化物甲苯磺酸盐和乙酸盐与末端炔烃的有效钯催化反应

  摘要：

  在钯配合物和碘化铜的存在下，炔丙基卤化物与末端炔烃的反应迅速进行，从而以高收率得到共轭的炔烃。炔丙基乙酸酯和甲苯磺酸酯也适合于制备这样的丙二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79245-8
• 作为产物：
  描述：

  4-nonyn-3-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以91.5%的产率得到3-acetoxy-4-nonyne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling of Propargylic Substrates with Terminal Alkynes. Application to the Synthesis of 1,2-Dien-4-ynes

  摘要：

  The palladium-catalyzed reaction of propargyl halides, tosylates and acetates with terminal alkynes is reported. The best yields are obtained from propargyl chlorides and 1-alkynes (i) in the presence of 2 equiv. of amine (triethylamine, diisopropylamine) in benzene, toluene or ethylacetate (ii) or in pure diisopropylamine. Propargyl acetates undergo the cross coupling reaction with moderate to high yields after modification of the general procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00115-0

文献信息

• An efficient palladium-catalysed reaction of propargyl halides tosylates and acetates with terminal alkynes
  作者：Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79245-8

  日期：1993.6

  In the presence of palladium complexes and copper iodide, the reaction of propargyl halides with terminal alkynes proceeds rapidly to give conjugated allenynes in high yield. Propargyl acetates and tosylates are also suited to the preparation of such allenes.

  在钯配合物和碘化铜的存在下，炔丙基卤化物与末端炔烃的反应迅速进行，从而以高收率得到共轭的炔烃。炔丙基乙酸酯和甲苯磺酸酯也适合于制备这样的丙二烯。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling of Propargylic Substrates with Terminal Alkynes. Application to the Synthesis of 1,2-Dien-4-ynes
  作者：Sylvie Condon-Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00115-0

  日期：2000.3

  The palladium-catalyzed reaction of propargyl halides, tosylates and acetates with terminal alkynes is reported. The best yields are obtained from propargyl chlorides and 1-alkynes (i) in the presence of 2 equiv. of amine (triethylamine, diisopropylamine) in benzene, toluene or ethylacetate (ii) or in pure diisopropylamine. Propargyl acetates undergo the cross coupling reaction with moderate to high yields after modification of the general procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.