呋喃-2-甲基-(4-甲氧基苄基)胺 | 225236-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 呋喃-2-甲基-(4-甲氧基苄基)胺
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-(4-methoxybenzyl)methanamine
• 英文别名: N-(2-furylmethyl)-N-(4-methoxybenzyl)amine；N-furfuryl-N-(4-methoxybenzyl)amine；N-(4-methoxybenzyl)furfurylamine；Furan-2-ylmethyl-(4-methoxy-benzyl)-amine；N-(furan-2-ylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 225236-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01135635
• 分子量: 217.268
• InChiKey: NXCLTNSLLMYDPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-甲基-(4-甲氧基苄基)胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]octahydro-1-oxo-3a,6-epoxy-3aH-isoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  八氢环氧异吲哚-7-羧酸和诺坎他汀-酰胺杂化物作为诺坎他丁类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900180
• 作为产物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-4-methoxybenzoselenoamide 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19 mg的产率得到呋喃-2-甲基-(4-甲氧基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 -H 2 O将硒代酰胺还原为胺

  摘要：

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03325

文献信息

• Aluminum Metal–Organic Framework-Ligated Single-Site Nickel(II)-Hydride for Heterogeneous Chemoselective Catalysis
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Rajashree Newar、Wahida Begum、Ashutosh Dwivedi、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acscatal.0c04379

  日期：2021.4.2

  and heterogeneous earth-abundant metal catalysts is essential for environmentally friendly chemical synthesis. We report a highly efficient, chemoselective, and reusable single-site nickel(II) hydride catalyst based on robust and porous aluminum metal–organic frameworks (MOFs) (DUT-5) for hydrogenation of nitro and nitrile compounds to the corresponding amines and hydrogenolysis of aryl ethers under

  化学选择性的和非均质的富含地球的金属催化剂的开发对于环境友好的化学合成至关重要。我们报告了一种高效，化学选择性和可重复使用的单中心氢化镍（II）氢化物催化剂，该催化剂基于坚固且多孔的铝金属有机骨架（MOFs）（DUT-5），用于将硝基和腈化合物加氢成相应的胺并进行氢解温和条件下制备芳基醚。镍-氢化物催化剂的制备是通过的氢氧化铝次级结构单元的金属化的Al具有（μ的式DUT-5的（事业部）2 -OH）（BPDC）（BPDC = 4,4'-联苯双酯）与NIBR 2然后与NaEt 3反应BH。DUT-5-NiH具有广泛的底物范围，在1 bar H 2下氢化芳族和脂肪族硝基和腈化合物时，具有出色的官能团耐受性至少可以回收再利用10次。通过改变腈氢化的反应条件，还选择性地提供了对称或不对称的仲胺。实验和计算研究表明，在营业额限制步骤中，镍与镍的可逆腈配位是可逆的，然后将1,2-的配位腈插入氢化镍中。此
• Chemoselective flow hydrogenation approaches to isoindole-7-carboxylic acids and 7-oxa-bicyclio[2.2.1]heptanes
  作者：L. Hizartzidis、M. Tarleton、C. P. Gordon、A. McCluskey

  DOI：10.1039/c3ra47657j

  日期：——

  nitrile reduction was achieved in the presence of furan moieties by employing a RANEY® nickel catalyst. In total, 31 reaction conditions were examined using less than 200 mg of reagents allowing optimised conditions to be efficiently determined. These optimised hydrogenation conditions afforded desired analogues in near quantitative yields thus removing the requirements of reaction workup and chromatography

  通过一系列连续的化学选择性流加氢和无溶剂转化，访问了两个修饰度很高的降冰藓素类似物的文库。使用10％的Pd / C催化剂，对反应参数（H 2压力，温度和流速条件）的修改允许在呋喃，苄基和腈部分存在下容易地进行选择性直接还原胺化和烯烃还原。使用20％Pd（OH）2 / C; 钯四; 5％Pt / C（硫化）得到呋喃和烯烃（均还原）和烯烃还原产物的混合物。RuO 2 ; 0.5％的Re / C和Re 2 O 7没有减少。通过使用RANEY®镍催化剂，在呋喃部分存在下，烯烃和腈同时还原。总共使用不到200毫克的试剂检查了31种反应条件，从而可以有效地确定最佳条件。这些优化的氢化条件以接近定量的产率提供了所需的类似物，从而消除了反应后处​​理和色谱分离的要求。
• Intra-molecular Diels–Alder reactions of citraconamic acids from furfurylamines and citraconic anhydride: effects of substitution in the furan ring on regioselectivity
  作者：Rajappa Murali、H Surya Prakash Rao、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00175-2

  日期：2001.4

  Regioselectivity in the intra-molecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furfurylcitraconamic acids derived from N-benzylfurfurylamines and citraconic anhydride can be controlled by substituents located in the furan ring and by reaction conditions. Reactions conducted under kinetic conditions resulted in cycloaddition products having methyl and aminomethylene substituent in 1,3-relationship whereas under

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。
• Unexpected rearrangement of intramolecular Diels-Alder adducts of citraconic anhydride and secondary furfuryl amines
  作者：Rajappa Murali、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00316-0

  日期：1999.4

  The intramolecular Diels-Alder reactions of citraconic anhydride with several secondary furfuryl amines have been studied at different temperatures. At high temperatures, only a single cycloadduct was isolated, whilst at room temperature, a mixture of two regioisomeric adducts were formed. One of the regioisomers rearranged to another when heated in a solvent. Some aspects of the mechanism were investigated

  柠康酸酐与几种仲糠基胺的分子内Diels-Alder反应已在不同温度下进行了研究。在高温下，仅分离出一个环加合物，而在室温下，形成了两种区域异构加合物的混合物。当在溶剂中加热时，一种区域异构体重排为另一种。对该机制的某些方面进行了研究。
• Synthesis and spectral studies on Ni(II) complexes involving N-furfuryl-N-substituted benzyldithiocarbamates and PPh₃: Anagostic and C–H^…π(chelate) interactions in (N-furfuryl-N-(4-fluorobenzyl)dithiocarbamato-S,S′)(thiocyanato-N)(triphenylphosphine)nickel(II)
  作者：E. Sathiyaraj、S. Thirumaran、Samuele Ciattini

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135150

  日期：2016.7.2

  of dithiocarbamate ligands. Electronic spectral studies on complexes 1-12 indicate square planar geometry around the nickel(II) central atom. In the 13C NMR spectra, the upfield shift of NCS2 carbon signal for heteroleptic complex (7-12) compared to homoleptic complexes (1-6) is due to the effect of PPh3 on the mesomeric drift of electron density toward nickel through thioureide C-N bond. Single crystal

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用