呋喃-2-甲基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 | 77960-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 呋喃-2-甲基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: furfuryl-(2-indol-3-yl-ethyl)-amine；Furfuryl-(2-indol-3-yl-aethyl)-amin；Furan-2-ylmethyl-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine；N-(furan-2-ylmethyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 77960-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01469325
• 分子量: 240.305
• InChiKey: FELGUJHGLNZYPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  168 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-甲基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 在 盐酸 、 磷酸二苯酯 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 tert-butyl 1-(3-(2-methylfuran-3-yl)-4-oxopentyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基迁移进行的叔胺对艾伦烯的金催化碳胺化

  摘要：

  带有苄基型基团 (CH 2 Ar) 的叔胺经过 Au(I) 催化的分子内加成到丙二烯。CH 2 Ar 基团的正式 1,3-转移发生在环化过程中。正如实验和 DFT 研究所证明的那样，这些前所未有的分子内碳胺化涉及通过脱芳构化中间体进行的两次连续的 [3,3] 重排。由于烯胺产品的稳定性差，开发了将它们原位转化为更稳定的多环手性化合物的方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100007
• 作为产物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethylene)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 呋喃-2-甲基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺
  参考文献：
  名称：

  列诺沙明类似物高级中间体的合成

  摘要：

  本文介绍了一种简单易行的方法，用于合成高级异吲哚酮中间体伦诺沙明及其类似物。呋喃的分子内 Diels-Alder 反应是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965950

文献信息

• λ³-Iodane/Lewis Acid Mediated Intramolecular Cross-Nucleophile Coupling of β-Amino Acrylates: Chemodivergent Syntheses of Indole Alkaloidal Frameworks
  作者：Zenghui Sun、Shilin Xue、Yining Zhang、Shiyang Xin、Ran Guo、Xiaowei Shi、Yan Fu、Huicai Guo、Yi Liu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02060

  日期：2022.7.29

  Herein, we report an unprecedented intramolecular cross-nucleophile coupling strategy of indole tethered β-amino acrylates using a catalyst system combining λ3-iodanes and Lewis acids to achieve the chemodivergent synthesis of three unique alkaloid skeletons. It was worth noting that the acquisition of spiroindolenines and azepino[4,5-b]indoles derivatives was switchable with choice of the Lewis acids

  在此，我们报告了一种前所未有的吲哚系链β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联策略，该策略使用结合λ 3 -碘烷和路易斯酸的催化剂体系来实现三种独特生物碱骨架的化学发散合成。值得注意的是，螺二氢吲哚和氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的获得可以通过路易斯酸的选择进行切换。此外，含有内酯片段的多环螺二氢吲哚也可以通过交叉亲核偶联级联分子内缩合序列首次获得。
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Divergent Carbene Insertion into the N−H bonds of Tryptamines
  作者：Dharmendra Kumar、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1002/adsc.202300893

  日期：2023.11.21

  synthesis. Herein, we have developed a chemoselective copper-catalyzed carbene insertion protocol onto N−H bonds of tryptamine derivatives. Divergent insertion products are obtained by varying the nucleophilicity of the aliphatic NH of tryptamine with electron-donating or electron-withdrawing groups. The reaction provided N−H insertion products with broad substrate scope in good yields.

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。
• Total Synthesis of Tetracyclic Spirooxindole Alkaloids via a Double Oxidative Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Xin Wang、Mengjiao Zhang、Xiaolei Liu、Mingliang Lou、Gen Li、Xiangbing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03938

  日期：2024.2.2

  complex structures and has significant potential in the total synthesis of natural products. We developed a one-pot reaction cascade of double oxidative rearrangement of furan and indole followed by a nucleophilic cyclization that was successfully applied for the formal synthesis of rhynchophylline/isorhynchophylline and the first total synthesis of (±)-7(R)-geissoschizol oxindole/(±)-7(S)-geissoschizol

  骨架重排可以快速将简单分子转变为复杂结构，在天然产物的全合成中具有巨大潜力。我们开发了呋喃和吲哚双重氧化重排和亲核环化的一锅反应级联，成功应用于钩藤碱/异钩藤碱的正式合成和(±)-7( R )-geissoschizol oxindole的首次全合成/(±)-7( S )-geissoschizol oxindole。此外，将geissoschizol oxindoles修改为其C3差向异构体，并提出了通过逆曼尼希/曼尼希级联的反向立体化学机制，并得到密度泛函理论计算的支持。
• Synthetical experiments related to the indole alkaloids
  作者：K. T. Potts、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9550002675

  日期：——
• ANTI-INFECTIVE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bioimics AB

  公开号：US20210246115A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to heterocyclic compounds of Formula F-I useful as anti-infective agents. The present invention further relates to a method of treating an infection by administering such compounds, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds.