2,3,4,5,6-petafluorobenzyl-2-methylpyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-petafluorobenzyl-2-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methyl]-2-phenylpyridin-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₁₁F₅N
• 分子量: 416.188
• InChiKey: KVKCSNDJLGXIJM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-petafluorobenzyl-2-methylpyridinium bromide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶-3-甲醛类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，具体而言，涉及吡啶‑3‑甲醛类化合物及其制备方法。参照下述合成路径合成所述吡啶‑3‑甲醛类化合物： 其中，X表示卤素，R1表示为氢、取代或未取代烷基、取代或未取代杂芳基、取代或未取代芳基中组成的官能团中的任意一种；R2‑R6分别独立地表示为氢、卤素和取代或未取代烷基组成的官能团中的任意一种。其改善现有技术中反应原料不易得，催化剂合成复杂，反应条件不够温和等缺点，且保证制备得到的吡啶‑3‑甲醛类化合物的产率和纯度，有利于进行下游产品的制备。

  公开号：

  CN113527189A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 生成 2,3,4,5,6-petafluorobenzyl-2-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of N-Benzyl-2-phenylpyridinium Bromide, Minimalist Models for Face-to-Face, Center-to-Edge π-Stacking in Water

  摘要：

  The substitution pattern of the benzyl ring was varied in preparations of derivatives of N-benzyl-2-phenylpyridinium bromide (1-8). The salts showed monomeric behavior at NMR concentrations in D2O. The title compounds are discussed in the context of their propensity to intramolecularly stack aromatic substituents in water solvent and in the solid state. The series of derivatives, 1-8, populated similar stacked conformational space in solution. Neither perturbation in the quadrupole moment nor perturbation in donor/acceptor properties of the interacting aromatic rings had observable effects on the solution conformation of 1-8. The propensity of arene and perfluoroarenes to stack in a fact-to-face manner may have been the reason for the minor changes in conformation observed in the solid state. Derivatives 1-8 served as a unique tether for arene stacking, consisting of two trigonal and one tetrahedral center.

  DOI：

  10.1021/jo9907641

文献信息

• Derivatives of <i>N</i>-Benzyl-2-phenylpyridinium Bromide, Minimalist Models for Face-to-Face, Center-to-Edge π-Stacking in Water
  作者：Christopher B. Martin、Hormuzd R. Mulla、Peter G. Willis、Arthur Cammers-Goodwin

  DOI：10.1021/jo9907641

  日期：1999.10.1

  The substitution pattern of the benzyl ring was varied in preparations of derivatives of N-benzyl-2-phenylpyridinium bromide (1-8). The salts showed monomeric behavior at NMR concentrations in D2O. The title compounds are discussed in the context of their propensity to intramolecularly stack aromatic substituents in water solvent and in the solid state. The series of derivatives, 1-8, populated similar stacked conformational space in solution. Neither perturbation in the quadrupole moment nor perturbation in donor/acceptor properties of the interacting aromatic rings had observable effects on the solution conformation of 1-8. The propensity of arene and perfluoroarenes to stack in a fact-to-face manner may have been the reason for the minor changes in conformation observed in the solid state. Derivatives 1-8 served as a unique tether for arene stacking, consisting of two trigonal and one tetrahedral center.
• 吡啶-3-甲醛类化合物及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113527189A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及有机合成技术领域，具体而言，涉及吡啶‑3‑甲醛类化合物及其制备方法。参照下述合成路径合成所述吡啶‑3‑甲醛类化合物： 其中，X表示卤素，R1表示为氢、取代或未取代烷基、取代或未取代杂芳基、取代或未取代芳基中组成的官能团中的任意一种；R2‑R6分别独立地表示为氢、卤素和取代或未取代烷基组成的官能团中的任意一种。其改善现有技术中反应原料不易得，催化剂合成复杂，反应条件不够温和等缺点，且保证制备得到的吡啶‑3‑甲醛类化合物的产率和纯度，有利于进行下游产品的制备。