(S)-2,3-dihydro-2-hydroxymethylpyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-2,3-dihydro-2-hydroxymethylpyran-4-one
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: NFQIQXRCQZETNX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium bromate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-2,3-dihydro-2-hydroxymethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-β-d-glycero- hexopyranos-3-ulose from Levoglucosan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991719w

文献信息

• An investigation of the behaviour of α,β-unsaturated sulfoxides in the presence of trimethylsilyl iodide
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01365-0

  日期：2002.12

  A mild, efficient and seemingly general method for converting alpha,beta-unsaturated sulfoxides into carbonyl compounds by means of trimethylsilyl iodide (TMSI) is described. Experiments on different substrates and trimethylsilyl halides lead to the conclusion that the oxidation state of the sulfur atom, on one hand, and halogen kind in TMSX on the other, assume a determining role in the progression of the reaction. The ease of experimental procedure, the possibility of H-1 NMR monitoring, and good yields of final products constitute advantages of the TMSI-promoted conversion of alpha,beta-unsaturated sulfoxides into carbonyl compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical Synthesis of 1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-β-<scp>d</scp>-glycero- hexopyranos-3-ulose from Levoglucosan
  作者：Kevin M. Belyk、William R. Leonard,、Dean R. Bender、David L. Hughes

  DOI：10.1021/jo991719w

  日期：2000.4.1