2-(2-trifluoromethylbenzylidene)indandione-1,3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-trifluoromethylbenzylidene)indandione-1,3
• 英文别名: 2-[[2-(Trifluoromethyl)phenyl]methylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₉F₃O₂
• 分子量: 302.252
• InChiKey: TXMURFJLJONOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 2-(2-trifluoromethylbenzylidene)indandione-1,3 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以70.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cardiovascular activity of 2-methyl-5-oxo-1,4-dihydroindeno[l,2-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00780545

文献信息

• Synthesis of dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptanoids <i>via</i> aryne insertion into 2-arylidene-1,3-indandiones
  作者：Nagaraju Payili、Santhosh Reddy Rekula、Anjaiah Aitha、V. V. S. R. N. Anji Karun Mutha、Challa Gangu Naidu、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1039/c9ob01900f

  日期：——

  A novel and unexpected aryne insertion cascade reaction on 2-arylidene-1,3-indandiones via conjugate addition of fluoride followed by formal C-C insertion is developed to afford dibenzo[a,d]cycloheptanoid derivatives in good yields with a single isomer. This reaction represents a rare instance of cyclic enone C-C bond insertion (acyl-alkenylation) in aryne chemistry. Interestingly, 2-arylidene-1,3-indandiones

  通过共轭添加氟化物，然后通过正式的CC插入，在2-芳基-1,3-茚满二酮上进行了新颖且出乎意料的芳烃插入级联反应，从而以单一异构体的高收率得到了二苯并[a，d]环庚烷衍生物。该反应代表了在芳烃化学中罕见的环状烯酮CC键插入（酰基-烯基化）的情况。有趣的是，带有富电子官能团的2-亚芳基-1,3-茚满二酮通过[4 + 2]环加成反应然后扩环提供二苯并[a，c]蒽-9,14-二酮衍生物。