(Z)-1,1,1,2-tetrafluoroundec-2-en-4-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,1,1,2-tetrafluoroundec-2-en-4-yne
• 化学式: C₁₁H₁₄F₄
• 分子量: 222.226
• InChiKey: SWDBGWHDSHWXPG-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1,2-tetrafluoroundec-2-en-4-yne 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过含CF 3的二炔的羰基化或氢化反应立体选择性合成CF 3取代的反式和顺式-二烯炔

  摘要：

  由（Z）-2,3,3,3-四氟-1-碘代丙-1-烯容易地分两步制备的含CF 3的二炔，与各种有机铜化合物进行碳cup合反应，然后对其进行处理与碘的碳cup合加合物，相应的乙烯基碘化物以顺式加成的方式高收率地形成。如此获得的碘可以高收率成功地转化为CF 3取代的反式二烯炔。此外，二炔的反应hydrostannation在进展顺利反-addition方式，得到高产率的相应的乙烯基锡烷。还发现乙烯基锡烷可有效转化为CF 3-高取代度的顺式-二烯二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.015
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 (Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-iodoprop-1-ene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以51%的产率得到(Z)-1,1,1,2-tetrafluoroundec-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  通过含CF 3的二炔的羰基化或氢化反应立体选择性合成CF 3取代的反式和顺式-二烯炔

  摘要：

  由（Z）-2,3,3,3-四氟-1-碘代丙-1-烯容易地分两步制备的含CF 3的二炔，与各种有机铜化合物进行碳cup合反应，然后对其进行处理与碘的碳cup合加合物，相应的乙烯基碘化物以顺式加成的方式高收率地形成。如此获得的碘可以高收率成功地转化为CF 3取代的反式二烯炔。此外，二炔的反应hydrostannation在进展顺利反-addition方式，得到高产率的相应的乙烯基锡烷。还发现乙烯基锡烷可有效转化为CF 3-高取代度的顺式-二烯二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.015

文献信息

• Highly stereoselective approach to 3-fluoroalkylated (E)-hex-3-ene-1,5-diyne derivatives via an addition–elimination reaction
  作者：Tsutomu Konno、Misato Kishi、Takashi Ishihara、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.09.010

  日期：2013.12

  Palladium(0)-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction of 2-fluoroalkylated (Z)-2-fluoro-1-iodoethene, which is easily prepared from commercially available polyfluorinated alcohols in facile three steps, with terminal alkynes in DMF at room temperature for 24 h took place stereospeciflcally to give the corresponding 1-fluoroalkylated (Z)-1-fluorobut-1-en-3-yne derivatives in good to excellent yield. Thus obtained fluoroalkylated 1-fluoroenynes were effectively subjected to addition elimination reaction with various alkynyllithiums at room temperature, leading to 3-fluoroalkylated hex-3-ene-1,5-diyne derivatives in good to high yields with an excellent E selectivity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.