1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5R)-3-fluoro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 化学式: C₂₀H₂₁FO₄
• 分子量: 344.383
• InChiKey: NBRVZSGLKLRAAN-USYVTKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucose 、 3-脱氧-3-氟-a-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  解决氟化葡萄糖类似物的结构复杂性：亲脂性和溶剂化作用的见解。

  摘要：

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202002825
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  解决氟化葡萄糖类似物的结构复杂性：亲脂性和溶剂化作用的见解。

  摘要：

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202002825

文献信息

• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。