4-(3-p-bromophenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-p-bromophenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-[3-(4-Bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]butan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: QXFJSLYSRXLGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-p-bromophenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one 在 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(S)-methyl-3-[3-(p-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-eryhtro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过费里尔重排由光学活性醇合成2,3-不饱和O-糖苷的构型研究

  摘要：

  4- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁酮4a-e已还原为旋光的4- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5- [yl]丁醇5a-e与面包酵母。我们对具有（S）-构型的醇进行了Ferrier的三-O-乙酰基-D-葡萄糖6的重排，后者提供了新的不饱和O-糖苷7a-e。糖苷7b的晶体学数据证实了碳原子的糖苷配基部分的（S）-构型。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072015000400004
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-溴-N’-羟基苄脒 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-(3-p-bromophenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过费里尔重排由光学活性醇合成2,3-不饱和O-糖苷的构型研究

  摘要：

  4- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁酮4a-e已还原为旋光的4- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5- [yl]丁醇5a-e与面包酵母。我们对具有（S）-构型的醇进行了Ferrier的三-O-乙酰基-D-葡萄糖6的重排，后者提供了新的不饱和O-糖苷7a-e。糖苷7b的晶体学数据证实了碳原子的糖苷配基部分的（S）-构型。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072015000400004

文献信息

• Microwave-induced one-pot synthesis of 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-butan-2-ones under solvent free conditions
  作者：Jucleiton José R. de Freitas、Juliano Carlo R. de Freitas、Ladjane P. da Silva、João R. de Freitas Filho、Gisele Y.V. Kimura、Rajendra M. Srivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.116

  日期：2007.8

  The synthesis of 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-butan-2-ones (5a-I) from methyl levulinate (4) and arylamidoximes (1a-I) is described. The reaction was carried out in a microwave oven without any solvent in much shorter time and in yields comparable with conventional heating. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.