N-methoxy-N-methylnon-2-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methylnon-2-ynamide
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: MAHSOWCKOJPHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylnon-2-ynamide 在 1,1-二氯乙烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以92%的产率得到(E)-3-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯和酰胺新型反应的单异构体三取代烯烃

  摘要：

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。

  DOI：

  10.1021/jo8008325
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-methoxy-N-methylnon-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵和二氯乙烷对炔烃的单异构体碘氯化和烯烃的氯化

  摘要：

  描述了单异构体，差异卤代烯烃和烷烃的有效形成。这些结构是通过在回流的二氯乙烷中用四丁基碘化铵处理适当的炔烃或烯烃而产生的。如使用ICl的对照实验所证明的，该过程是高度选择性的。用一氯化碘直接处理相同的烯烃和炔烃会生成复杂的，不可分离的区域异构体和立体异构体混合物。机理研究表明，Bu 4 NI反应很可能是通过缓慢生成ICl来进行的。ICl与Bu 4 NI的络合也是关键控制因素，可在这些过程中实现完美的区域选择性，化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062188w

文献信息

• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Copper(II)-Catalyzed Boron Addition to Acetylenic Esters and Amides in Aqueous Media
  作者：Amanda K. Nelson、Cheryl L. Peck、Sean M. Rafferty、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00648

  日期：2016.5.20

  Aqueous conditions were developed for conducting an open-to-air, copper(II)-catalyzed addition of pinBBdan to alkynoates and alkynamides. The simple and mild β-borylation protocol proceeds in a remarkably chemo-, regio-, and stereoselective fashion to afford 1,8-diaminonaphthalene protected (Z)-β-boryl enoates and primary, secondary, and tertiary enamides in good to excellent yields. These reactions

  开发了在露天条件下进行铜（II）催化的pinBBdan加至炔酸和炔酰胺中的露天条件。简单而温和的β-硼化协议以显着的化学，区域和立体选择性方式进行，从而以良好的产率提供了1,8-二氨基萘保护的（Z）-β-硼烯酸酯和伯，仲和叔酰胺。 。这些反应显示出对各种烷基，芳基和杂原子官能团的高耐受性，并提供了对各种乙烯基硼酸衍生物的方便获得。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of N-Methoxy-N-methylcarbamoyl Chloride for the Synthesis of N-Methoxy-N-methylamides
  作者：Masahiro Murakami、Yujiro Hoshino、Hajime Ito、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1998.163

  日期：1998.2

  A new synthetic method of N-methoxy-N-methylamides is developed. The palladium-catalyzed coupling reaction of N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride furnished N-methoxy-N-methylamide in moderate to good yield, wherein a carbonyl equivalent was appended to sp and sp2 carbon atoms as a versatile synthetic basis for further manipulation.

  开发了一种合成N-甲氧基-N-甲基酰胺的新方法。N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯的钯催化偶联反应以中等至良好的产率提供了N-甲氧基-N-甲基酰胺，其中将羰基等价物附加到sp和sp2碳原子上作为进一步操作的通用合成基础。
• Development of a palladium catalyzed addition of boronic acids to alkynyl esters: synthesis of trisubstituted olefins as single isomers
  作者：Alexander Graham Bush、Jojo Liu Jiang、Philippa R. Payne、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.029

  日期：2009.10

  Very small phosphine ligands allow access to single isomer trisubstituted olefins from alkynyl esters with complete control of both stereochemistry and regiochemistry. This method provides a convenient synthesis of single isomer trisubstituted olefins without requiring olefin templates.

  非常小的膦配体可从炔基酯中获得单一异构体三取代的烯烃，同时完全控制立体化学和区域化学。该方法无需烯烃模板即可方便地合成单一异构体三取代的烯烃。
• The synthesis of alk-2-ynl Weinreb amides via Pd/Cu-catalysed oxidative carbonylation of terminal alkynes
  作者：Bharati Mourya、Sandip T. Gadge、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d4ob00290c

  日期：——

  alk-2-ynl-Weinreb amides via Pd-catalyzed oxidative carbonylation of terminal alkynes and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride at room temperature under low CO/O2 pressure is reported for the first time. This protocol offers tolerance of various functional groups under mild reaction conditions. The protocol incorporates aromatic- and aliphatic-substituted alkynes through a one-step oxidative carbonylative route

  首次报道了室温、低CO/O 2压力下，通过Pd催化末端炔烃与N , O-二甲基羟胺盐酸盐的氧化羰基化合成alk-2-ynl-Weinreb酰胺。该方案在温和的反应条件下提供了对各种官能团的耐受性。该方案通过一步氧化羰基化路线将芳香族和脂肪族取代的炔烃合并到所需的炔基 Weinreb 酰胺中，该酰胺作为有价值的合成结构单元具有相当重要的意义。