3-(5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-[5-(4-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 315.353
• InChiKey: SFMYKNRIEVNGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰苯甲酰氯 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3-(5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazol-2-ylbenzenesulfonamides作为优先结构抑制单胺氧化酶B.

  摘要：

  本研究调查了一系列的十个5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基苯磺酰胺的单胺氧化酶（MAO）抑制性能。通过将相应的N，N'-二酰基肼与三氯氧磷脱水合成1,3,4-恶二唑循环，并伴随磺酰胺向磺酰氯的转化，合成了目标化合物。用乙腈中的氨水处理可再生目标磺酰胺。酶学结果表明，这些化合物是有效的特异性MAO-B抑制剂，最有效的化合物具有IC 50值值为0.0027 µM。对结构-活性关系的分析表明，4-苯磺酰胺比相应的3-苯磺酰胺是更有效的MAO-B抑制剂，并且相应的N，N'-二酰肼合成的前体是弱MAO抑制剂。尽管已经知道恶二唑化合物对MAO的抑制作用，但这是关于磺酰胺衍生物记录的纳摩尔MAO抑制能力的首次报道。MAO-B特异性抑制剂（例如在此发现的那些抑制剂）可能在神经退行性疾病（如帕金森氏病）的治疗中受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126677