4-hexyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hexyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole；4-Hexyl-1-(4-methylphenyl)triazole；4-hexyl-1-(4-methylphenyl)triazole
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• 分子量: 243.352
• InChiKey: RISNTWVVPCPOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 、 对氟碘苯 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-4-hexyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过可重复使用的Pd / C催化剂通过1,2,3-三唑的C–H键官能化进行直接芳基化

  摘要：

  1,4,5-三取代的1,2,3-三唑和1,2,3-三唑稠合的异吲哚啉是通过在无溶剂条件下，在可回收的非均相存在下进行的可持续的Pd催化直接芳基化反应合成的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901305
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 p-叠氮甲苯 在 [copper(I) (μ-3,5-di-tert-butyl-1-pyrazole(1-))]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hexyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  四核和三核吡唑铜（I）作为铜介导的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的催化剂

  摘要：

  均质四核铜 ( I ) 吡唑盐 {[3,5-( t -Bu ) 2 Pz]Cu} 4、{[3-(CF 3 )-5-( t -Bu)Pz]Cu} 4和 { [4-Br-3,5-( i -Pr) 2 Pz]Cu} 4是用于叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 的出色的独立催化剂。这项工作表明，一系列吡唑酸盐，包括那些在吡唑基骨架上具有空间要求的取代基的给电子和吸电子基团，可以作为四核铜催化剂上的有效配体载体。然而，与四聚体和高度氟化的 {[3,5-(CF 3 )2 Pz]Cu} 3，三核铜( I )配合物如{[3,5-( i -Pr) 2 Pz]Cu} 3和{[3-(CF 3 )-5-(CH 3 )Pz]由相对富电子的吡唑酸盐负载的Cu} 3在 CuAAC 中显示出较差的催化活性。使用蒸气压渗透法检测溶液中这些吡唑酸铜( I )中的几种的行为和聚集程度。铜( I )络合物，例如{[3,5-(CF

  DOI：

  10.1039/d1dt04026j

文献信息

• Eight-membered-ring diaminocarbenes bearing naphthalene moiety in the backbone: DFT studies, synthesis of amidinium salts, generation of free carbene, metal complexes, and solvent-free copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction
  作者：Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Pavel S. Gribanov、Aleksandr A. Tukov、Victor N. Khrustalev、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1039/c6dt04484k

  日期：——

  eight-membered ring N-heterocyclic carbene (NHC) bearing a rigid naphthalene moiety in the backbone is reported for the first time. Stereoelectronic properties of 4,5-dihydro-1H-naphtho[1,8-ef][1,3]diazocin-3(2H)-ylidene (NaphtDHD) and smaller ring NHCs were theoretically studied at the DFT level. Amidinium salts were prepared from corresponding amidines and dibromides. Free carbene NaphtDHD-Dipp (Dipp

  首次报道了在骨架中带有刚性萘部分的新型八元环N-杂环卡宾（NHC）。理论上在DFT水平上研究了4,5-二氢-1 H-萘[1,8- ef ] [1,3]二唑-3（2 H）-亚烷基（NaphtDHD）和较小的环NHC的立体电子性质。由相应的salts和二溴化物制备盐。通过用LiHMDS处理相应的盐，在溶液中生成了游离的卡宾NaphtDHD-Dipp（Dipp = 2,6-二异丙基苯基）。它在低温下在溶液中稳定，而在室温下则迅速分解。银（I）和铜（I合成了复合物，并在固态下对其结构进行了表征。铜（I）络合物[（NaphtDHD-Mes）CuBr]（Mes =甲基1,2,4,6-三甲基苯基）在炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中在无溶剂条件下表现出高催化活性。
• Copper-catalyzed synthesis of aryl azides and 1-aryl-1,2,3-triazoles from boronic acids
  作者：Chuan-Zhou Tao、Xin Cui、Juan Li、Ai-Xiang Liu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.107

  日期：2007.5

  catalytic method was developed to synthesize aryl and vinyl azides from the corresponding boronic acids under mild and operationally simple conditions. In addition, a new one-pot procedure was developed to synthesize 1-aryl- and 1-vinyl-1,2,3-triazoles directly from boronic acids and alkynes, which avoided the need to isolate unstable azide intermediates.

  开发了一种催化方法，可以在温和且操作简单的条件下从相应的硼酸合成芳基和叠氮化物。此外，开发了一种新的一锅法，可以直接从硼酸和炔烃中合成1-芳基和1-乙烯基-1,2,3-三唑，从而避免了分离不稳定的叠氮化物中间体的需要。
• Acetylene and terminal alkyne complexes of copper(<scp>i</scp>) supported by fluorinated pyrazolates: syntheses, structures, and transformations
  作者：Devaborniny Parasar、Tharun T. Ponduru、Anurag Noonikara-Poyil、Naleen B. Jayaratna、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/c9dt03350e

  日期：——

  significantly less stable to the acetylene loss and can be observed in solution at low temperatures under excess acetylene. The X-ray crystal structures of 2 : 1 and 1 : 1 complexes, Cu4(μ-[3,5-(CF3)2Pz])4(μ-HCCH)2 and Cu2(μ-[4-Br-3,5-(CF3)2Pz])2(HCCH)2 are reported. Raman data show a reduction in CC stretching frequency by about ∼340 and ∼163 cm−1 in the 2 : 1 and 1 : 1 Cu(I)/acetylene complexes, respectively

  三核μ-[3,5-（CF 3）2 Pz] Cu} 3与乙炔反应生成2：1铜（I）乙炔络合物Cu 4（μ-[3,5-（CF 3）2 Pz]）4（μ-HCCH ）2。相关Cu 4（μ-[4-Br-3,5-（CF 3）2 Pz]）4（μ-HCCH ）2和Cu 4（μ-[4-Cl-3,5-（CF 3）2 Pz]）4（μ-HCCH ）2也已使用相应的铜（I）吡唑酸酯和乙炔。1：1加合物Cu 2（μ-[3,5-（CF 3）2 Pz]）2（HC CH）2和Cu 2（μ-[4-Br-3,5-（CF 3）2 Pz] ]）2（HC CH）2对乙炔损失的稳定性明显较差，可以在过量乙炔的低温溶液中观察到。X射线晶体结构为2：1和1：1的配合物Cu 4（μ-[3,5-（CF 3）2 Pz]）4（μ-HCCH ）2和Cu 2（μ-[4 -Br-3,5-（CF 3）报告了2 Pz]） 2（HCCH） 2。拉曼数据显示，在2：1和1：1
• Coinage metal metallacycles involving a fluorinated 3,5-diarylpyrazolate
  作者：Jaspreet S. Lakhi、Monika R. Patterson、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/d0nj03744c

  日期：——

  5-(CF3)2Ph)2Pz]Cu}3 and [3,5-(3,5-(CF3)2Ph)2Pz]Ag}3 have been synthesized using the fluorinated 3,5-(diaryl)pyrazole 3,5-(3,5-(CF3)2Ph)2PzH and copper(I) oxide and silver(I) oxide, respectively. The gold(I) analog was obtained from a reaction between Au(THT)Cl and [3,5-(3,5-(CF3)2Ph)2Pz]H/NaH. The X-ray crystal structures show that the coinage metal complexes [3,5-(3,5-(CF3)2Ph)2Pz]M}3 (M = Cu, Ag, Au) are trinuclear

  吡唑酸铜（I）和银（I）配合物[3,5-（3,5-（CF 3）2 Ph）2 Pz] Cu} 3和[3,5-（3,5-（CF 3）2 Ph）2 Pz] Ag} 3已使用氟化3,5-（二芳基）吡唑3,5-（3,5-（CF 3）2 Ph）2 PzH和氧化铜（I）和银合成（一）氧化物。该金（I）类似物是从Au（THT）Cl和[3,5-（3,5-（CF 3）2 Ph）2Pz] H / NaH。X射线晶体结构表明，造币金属络合物[3,5-（3,5-（CF 3）2 Ph）2 Pz] M} 3（M = Cu，Ag，Au）在固体中为三核州。它们具有变形的九元M 3 N 6金属环芯。M–N距离遵循Cu
• Tetranuclear and trinuclear copper(<scp>i</scp>) pyrazolates as catalysts in copper mediated azide–alkyne cycloadditions (CuAAC)
  作者：Monika R. Patterson、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1039/d1dt04026j

  日期：——

  effective ligand supports on tetranuclear copper catalysts. However, in contrast to the tetramers and also highly fluorinated [3,5-(CF3)2Pz]Cu}3, trinuclear copper(I) complexes such as [3,5-(i-Pr)2Pz]Cu}3 and [3-(CF3)-5-(CH3)Pz]Cu}3 supported by relatively electron rich pyrazolates display poor catalytic activity in CuAAC. The behavior and degree of aggregation of several of these copper(I) pyrazolates

  均质四核铜 ( I ) 吡唑盐 [3,5-( t -Bu ) 2 Pz]Cu} 4、[3-(CF 3 )-5-( t -Bu)Pz]Cu} 4和 [4-Br-3,5-( i -Pr) 2 Pz]Cu} 4是用于叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 的出色的独立催化剂。这项工作表明，一系列吡唑酸盐，包括那些在吡唑基骨架上具有空间要求的取代基的给电子和吸电子基团，可以作为四核铜催化剂上的有效配体载体。然而，与四聚体和高度氟化的 [3,5-(CF 3 )2 Pz]Cu} 3，三核铜( I )配合物如[3,5-( i -Pr) 2 Pz]Cu} 3和[3-(CF 3 )-5-(CH 3 )Pz]由相对富电子的吡唑酸盐负载的Cu} 3在 CuAAC 中显示出较差的催化活性。使用蒸气压渗透法检测溶液中这些吡唑酸铜( I )中的几种的行为和聚集程度。铜( I )络合物，例如[3,5-(CF