1-(3-chlorophenyl)-non-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-non-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(m-chlorophenyl)-2-nonyn-1-ol；1-(3-Chlorophenyl)non-2-yn-1-ol；1-(3-chlorophenyl)non-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: DLTFWWGVNRRCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-non-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以61%的产率得到1-(m-chlorophenyl)-2-nonyne
  参考文献：
  名称：

  Heteropolyacid-Catalyzed Direct Deoxygenation of Propargyl and Allyl Alcohols

  摘要：

  The combination of H-3[PW12O40]center dot nH(2)O (1 mol %) and Et3SiH led to the direct catalytic deoxygenation of propargyl alcohols, in which proper solvent selection Cl(CH2)(2)Cl vs CF3CH2OH was the key to obtaining better product yields. Under similar conditions, the deoxygenation of allyl alcohols proceeded to give thermodynamically stable alkenes with migration of the double bonds in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo300889p
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 3-氯苯甲醛 在 diethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-non-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective addition of linear alkyl alkynes to aromatic aldehydes

  摘要：

  An asymmetric linear alkyl alkyne addition to aromatic aldehydes catalyzed by the Ti-(R)-BINOL system is reported with high enantioselectivity and yield. Our study expands upon the synthetic scope of propargylic alcohols, which could serve as potentially useful intermediates for the synthesis of various natural products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.020