1-ethyl 6-methyl 2-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-D-galactarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl 6-methyl 2-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-D-galactarate
• 英文别名: mucic acid 1-ethyl 6-methyl ester 2-O-gallate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₁₂
• 分子量: 404.328
• InChiKey: BSJZDIDLLREFKY-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200.28
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 6-methyl 2-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-D-galactarate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 meso-galactaric acid
  参考文献：
  名称：

  余甘子果实酚类物质的生物活性。（大戟科）

  摘要：

  从余甘子（大戟科）果实的甲醇提取物中分离出七种酚类化合物，1-7，包括一种新的有机酸没食子酸酯，粘酸 1-乙基 6-甲酯 2-O-没食子酸酯 (7) . 在广泛的光谱分析和与文献数据比较的基础上阐明了结构。通过 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH)、2,2'-偶氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP) 测定评估其抗氧化能力。还评估了对 α-MSH 诱导的 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的抑制活性，以及​​对四种人类癌细胞系的细胞毒活性。所有酚类化合物，1 – 7，都表现出强大的抗氧化能力（DPPH：IC50 5.6 – 12.9 μm；ABTS：0.87 – 8.43 μm Trolox/μm；FRAP：1.01 – 5。分别为 79 μm Fe2+/μm）。此外，即使在 100 μm 的高浓度下，5-7 也表现出对黑色素生成的中等抑制活性（80

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700404

文献信息

• Biological Activities of Phenolics from the Fruits of <i>Phyllanthus emblica</i> L. (Euphorbiaceae)
  作者：Jie Zhang、Dan Miao、Wan-Fang Zhu、Jian Xu、Wen-Yuan Liu、Worapong Kitdamrongtham、Jiradej Manosroi、Masahiko Abe、Toshihiro Akihisa、Feng Feng

  DOI：10.1002/cbdv.201700404

  日期：2017.12

  Seven phenolic compounds, 1 – 7, including a new organic acid gallate, mucic acid 1‐ethyl 6‐methyl ester 2‐O‐gallate (7), were isolated from the MeOH extract of the fruits of Phyllanthus emblica L. (Euphorbiaceae). The structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis and comparison with literature data. Upon evaluated for their antioxidant abilities by 1,1‐diphenyl‐2‐picrylhydrazyl

  从余甘子（大戟科）果实的甲醇提取物中分离出七种酚类化合物，1-7，包括一种新的有机酸没食子酸酯，粘酸 1-乙基 6-甲酯 2-O-没食子酸酯 (7) . 在广泛的光谱分析和与文献数据比较的基础上阐明了结构。通过 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH)、2,2'-偶氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP) 测定评估其抗氧化能力。还评估了对 α-MSH 诱导的 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的抑制活性，以及​​对四种人类癌细胞系的细胞毒活性。所有酚类化合物，1 – 7，都表现出强大的抗氧化能力（DPPH：IC50 5.6 – 12.9 μm；ABTS：0.87 – 8.43 μm Trolox/μm；FRAP：1.01 – 5。分别为 79 μm Fe2+/μm）。此外，即使在 100 μm 的高浓度下，5-7 也表现出对黑色素生成的中等抑制活性（80