3,7-dimethyloct-6-enoic acid 3,7-dimethyloct-6-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,7-dimethyloct-6-enoic acid 3,7-dimethyloct-6-enyl ester
• 英文别名: citronellal citronellate；[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enyl] (3R)-3,7-dimethyloct-6-enoate
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: HUZXZYWMBWQTNX-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3,7-dimethyloct-6-enoic acid 3,7-dimethyloct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的醛的Tishchenko反应及其在大环内酯形成中的应用

  摘要：

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.074

文献信息

• Tishchenko reactions and Oppenauer oxidation reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride
  作者：Yung-Son Hon、Chun-Ping Chang、Ying-Chieh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.145

  日期：2004.4

  The aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. Contrary, α-silyloxyaldehydes give α-silyloxyketones via Oppenauer oxidation under similar condition.

  脂族醛与在正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好或优异的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷基氧基醛通过Oppenauer氧化得到α-甲硅烷基氧基酮。
• ALUMINUM CATALYST
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150315110A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  An aluminum catalyst is obtained by reacting at least one compound of a specific alkylaluminum compound and a specific hydridoaluminum compound with a specific hydroxy compound. The specific hydroxyl compound is a specific 2-cycloalkyl-6-arylphenol or a specific di(2-cycloalkyl-6-arylphenol). A method for producing isopulegol or optically active isopulegol includes selectively cyclizing citronellal using the aluminum catalyst.

  通过将特定的烷基铝化合物和特定的氢化铝化合物至少与一种特定的羟基化合物反应，可以获得铝催化剂。特定的羟基化合物是特定的2-环烷基-6-芳基酚或特定的二(2-环烷基-6-芳基酚)。使用铝催化剂有选择地使柠檬醛环化，从而生产异莰醇或光学活性异莰醇的方法。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOPULEGOL AND OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150329452A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  A method for producing an optically active isopulegol includes asymmetrically isomerizing a specific compound in the presence of a ruthenium catalyst and a base, thereby giving an optically active citronellal, and selectively cyclizing the optically active citronellal in the presence of an aluminum catalyst. The aluminum catalyst is obtained by reacting a specific hydroxy compound and at least one aluminum compound selected from a specific alkylaluminum compound, a specific hydride aluminum compound, a specific linear aluminoxane and a specific cyclic aluminoxane.

  一种制备光学活性异莪醇的方法包括在钌催化剂和碱的存在下不对称异构化特定化合物，从而得到光学活性柠檬醛，并在铝催化剂的存在下选择性地环化光学活性柠檬醛。铝催化剂通过将特定的羟基化合物和至少一种铝化合物（从特定的烷基铝化合物、特定的氢化铝化合物、特定的线性铝氧烷和特定的环状铝氧烷中选择）反应而得到。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOPULEGOL AND OPTICALLY ACTIVE MENTHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ISOPULÉGOL OPTIQUEMENT ACTIF ET DE MENTHOL OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2014077323A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  　環境を汚染する廃棄物が少なく、製造経費も節約できる、光学活性イソプレゴールおよび光学活性メントールの製造方法を提供することを目的とする。特定の光学活性ルテニウム触媒を用いてゲラニオール及び／又はネロールを不斉異性化することにより光学活性シトロネラールを得て、アルキルアルミニウム化合物と特定のヒドロキシ化合物とを混合したアルミニウム触媒を用いて光学活性シトロネラールの選択的閉環反応をすることにより、高収率・高選択的に光学活性イソプレゴールを得ることが可能となる。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。